methyl (R,E)-2-propyl-1-styrylcycloprop-2-ene-1-carboxylate | 1257653-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: methyl (R,E)-2-propyl-1-styrylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (R,E)-2-propyl-1-styrylcycloprop-2-enecarboxylate；methyl (1R)-1-[(E)-2-phenylethenyl]-2-propylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 1257653-09-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: PMQOGOQRXWQKCZ-SIFUEBAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 methyl styryldiazoacetate 在 Rh₂(S-DOSP)3(S-silicaSP) 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以72%的产率得到methyl (R,E)-2-propyl-1-styrylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硅胶固定的对映选择性类胡萝卜素手性二铑（II）催化剂

  摘要：

  从1-脯氨酸分四个步骤合成了二氧化硅负载的四脯氨酸二铑（II）催化剂，并将其用于供体/受体类胡萝卜素的对映选择性转化。这些包括环丙烷化，环丙烷化，串联叶立德形成/ [2,3]σ重排，以及各种组合的C–H官能化/ Cope重排反应。这些转化的产物的收率和对映选择性水平可与其同质的Rh 2（S -DOSP）4相比。二氧化硅负载的Rh 2（S -DOSP）4衍生物在5个反应中成功循环。

  DOI：

  10.1021/ol403006r

文献信息

• Highly Enantioselective Rh₂(<i>S</i>-DOSP)₄-Catalyzed Cyclopropenation of Alkynes with Styryldiazoacetates
  作者：John F. Briones、Jørn Hansen、Kenneth I. Hardcastle、Jochen Autschbach、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja106509b

  日期：2010.12.8

  Dirhodium tetrakis((S)-N-(dodecylbenzenesulfonyl)prolinate) (Rh2(S-DOSP)4) is an effective catalyst for highly enantioselective cyclopropenation reactions between terminal alkynes and arylvinyldiazoacetates. The resulting vinylcyclopropenes can undergo rhodium-catalyzed regioselective rearrangement to cyclopentadienes. Computational studies indicate that the high enantioselectivity of the process is

  Dirhodium tetrakis((S)-N-(dodecylbenzosulfonyl)prolinate) (Rh2(S-DOSP)4) 是一种有效的催化剂，用于末端炔烃和芳基乙烯基重氮乙酸酯之间的高度对映选择性环丙烯化反应。得到的乙烯基环丙烯可以在铑催化下区域选择性重排成环戊二烯。计算研究表明，该过程的高对映选择性受炔烃在通过相对较晚的过渡态接近类卡宾期间的特定取向控制。由于炔氢和二铑催化剂上的羧酸盐配体之间存在氢键相互作用，因此发生特定取向。