(5'Z,4''E,8''E,12''E)-2-[5'-(4'',9'',13'',17''-Tetramethyloctadeca-4'',8'',12'',16''-tetrenylidene)tetrahydropyran-2'-yl]prop-2-enal | 397844-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5'Z,4''E,8''E,12''E)-2-[5'-(4'',9'',13'',17''-Tetramethyloctadeca-4'',8'',12'',16''-tetrenylidene)tetrahydropyran-2'-yl]prop-2-enal
• 英文别名: (2'RS,5'Z,4''E,8''E,12''E)-2-[5'-(4'',9'',13'',17''-tetramethyloctadeca-4'',8'',12'',16''-tetraenylidene)tetrahydropyran-2'-yl]prop-2-en-1-al；2-[(5Z)-5-[(4E,8E,12E)-4,9,13,17-tetramethyloctadeca-4,8,12,16-tetraenylidene]oxan-2-yl]prop-2-enal
• CAS: 397844-22-3
• 化学式: C₃₀H₄₆O₂
• 分子量: 438.694
• InChiKey: MGMHHTJRNASBJX-NUEMKZLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5'Z,4''E,8''E,12''E)-2-[5'-(4'',9'',13'',17''-Tetramethyloctadeca-4'',8'',12'',16''-tetrenylidene)tetrahydropyran-2'-yl]prop-2-enal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以100%的产率得到(+/-)-(5'Z,4''E,8''E,12''E)-2-[5'-(4'',9'',13'',17''-Tetramethyloctadeca-4'',8'',12'',16''-tetrenylidene)tetrahydropyran-2'-yl]pro-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Triterpenoid total synthesis. Part 4.1 Synthesis of (±)-hippospongic acid A, a triterpene isolated from the marine sponge Hippospongia sp.

  摘要：

  海泡石酸 A（1）是海洋海绵海泡石属（Hippospongia sp.）的一种三萜类代谢物，对海星胚胎的胃形成具有抑制作用，该物质以（2E,6E）-法呢醇（2）为起始原料，合成了其外消旋体。

  DOI：

  10.1039/a903870a
• 作为产物：
  描述：

  (6E,10E,14E,)-1-tert-Butyldimethylsilyloxy-6,11,15,19-tetramethyl-2-methyleneicosa-6,10,14,18-tetraen-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 哌啶乙酸盐 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (5'Z,4''E,8''E,12''E)-2-[5'-(4'',9'',13'',17''-Tetramethyloctadeca-4'',8'',12'',16''-tetrenylidene)tetrahydropyran-2'-yl]prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Triterpenoid total synthesis. Part 4.1 Synthesis of (±)-hippospongic acid A, a triterpene isolated from the marine sponge Hippospongia sp.

  摘要：

  海泡石酸 A（1）是海洋海绵海泡石属（Hippospongia sp.）的一种三萜类代谢物，对海星胚胎的胃形成具有抑制作用，该物质以（2E,6E）-法呢醇（2）为起始原料，合成了其外消旋体。

  DOI：

  10.1039/a903870a

文献信息

• Synthesis of (R)-(+)-Hippospongic Acid A, a Triterpene Isolated from the Marine Sponge, Hippospongia sp.
  作者：Miwako ICHIHASHI、Hirosato TAKIKAWA、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.65.2569

  日期：2001.1

  Hippospongic acid A (1) is a triterpene metabolite of the marine sponge, Hippospongia sp., with inhibitory activity against the gastrulation of starfish embryos. (R)-(+)-1 was synthesized by employing enzymatic kinetic resolution as the key step.

  海马海绵酸 A (1) 是海洋海绵海马海绵的一种三萜类代谢物，对海星胚胎的胃形成具有抑制活性。(R)-(+)-1是通过酶动力学解析这一关键步骤合成的。