4',7-dibenzyloxyisoflav-3-ene | 852536-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4',7-dibenzyloxyisoflav-3-ene
• 英文别名: 7-phenylmethoxy-3-(4-phenylmethoxyphenyl)-2H-chromene
• CAS: 852536-33-5
• 化学式: C₂₉H₂₄O₃
• 分子量: 420.508
• InChiKey: MAAODVLMCHHBNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-苯甲氧基苯基)乙醇 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4',7-dibenzyloxyisoflav-2-ene 、 4',7-dibenzyloxyisoflav-3-ene
  参考文献：
  名称：

  2-Morpholinoisoflav-3-enes作为苯氧二酚，异苯氧二酚，雌马酚和类似物的合成中的柔性中间体：血管舒张性质，雌激素受体结合和Rho / RhoA激酶途径抑制

  摘要：

  食用异黄酮与心血管疾病的发生率降低相关。流行病学研究和临床数据提供了证据，证明异黄酮代谢物（例如异黄酮雌马酚）有助于这些有益作用。在这项研究中，我们开发了一种新的途径，可通过由苯乙醛，水杨醛和吗啉的缩合反应得到的2-吗啉代异黄酮来制取异黄酮和异黄酮。我们报告了异黄酮雌马酚和脱氧类似物的合成，以及异黄酮7,4'-二羟基异黄酮3-烯（苯氧二酚，haganin E）和7,4'-二羟基异黄酮2-烯（异苯氧二酚）。血管药理学研究表明，所有氧化的异黄酮和异黄酮都可以减弱苯肾上腺素引起的血管收缩，这不受雌激素受体拮抗剂ICI 182,780的影响。此外，2类似物）诱导内皮剥除的大鼠主动脉血管收缩，并减少GTP RhoA的形成，对雌马酚和苯氧二酚的影响最大。对大鼠子宫细胞溶质雌激素受体的配体置换研究表明，该化合物通常是弱结合剂。这些数据与至少部分地通过抑制RhoA / Rho激酶途径而产生的雌马酚和苯氧二

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.008

文献信息

• 2-Morpholinoisoflav-3-enes as flexible intermediates in the synthesis of phenoxodiol, isophenoxodiol, equol and analogues: Vasorelaxant properties, estrogen receptor binding and Rho/RhoA kinase pathway inhibition
  作者：Andrew J. Tilley、Shannon D. Zanatta、Cheng Xue Qin、In-Kyeom Kim、Young-Mi Seok、Alastair Stewart、Owen L. Woodman、Spencer J. Williams

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.02.008

  日期：2012.4

  isoflavone metabolites, such as the isoflavan equol, contribute to these beneficial effects. In this study we developed a new route to isoflavans and isoflavenes via 2-morpholinoisoflavenes derived from a condensation reaction of phenylacetaldehydes, salicylaldehydes and morpholine. We report the synthesis of the isoflavans equol and deoxygenated analogues, and the isoflavenes 7,4′-dihydroxyisoflav-3-ene (phenoxodiol

  食用异黄酮与心血管疾病的发生率降低相关。流行病学研究和临床数据提供了证据，证明异黄酮代谢物（例如异黄酮雌马酚）有助于这些有益作用。在这项研究中，我们开发了一种新的途径，可通过由苯乙醛，水杨醛和吗啉的缩合反应得到的2-吗啉代异黄酮来制取异黄酮和异黄酮。我们报告了异黄酮雌马酚和脱氧类似物的合成，以及异黄酮7,4'-二羟基异黄酮3-烯（苯氧二酚，haganin E）和7,4'-二羟基异黄酮2-烯（异苯氧二酚）。血管药理学研究表明，所有氧化的异黄酮和异黄酮都可以减弱苯肾上腺素引起的血管收缩，这不受雌激素受体拮抗剂ICI 182,780的影响。此外，2类似物）诱导内皮剥除的大鼠主动脉血管收缩，并减少GTP RhoA的形成，对雌马酚和苯氧二酚的影响最大。对大鼠子宫细胞溶质雌激素受体的配体置换研究表明，该化合物通常是弱结合剂。这些数据与至少部分地通过抑制RhoA / Rho激酶途径而产生的雌马酚和苯氧二