(3Z,7E)-4,8,12-Trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-ol | 138152-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3Z,7E)-4,8,12-Trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-ol
• 英文别名: 3-cis-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-ol；(7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-ol；(E,Z)-homofarnesol；3Z,7E-homofarnesol；Z-homofarnesol；7E,3Z-homofarnesol
• CAS: 138152-06-4
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: KOICZDDAVPYKKX-HDVIWIBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,7E)-4,8,12-Trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-ol 在 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 以0.43 g的产率得到(7aS,11aS,Z)-5,8,8,11a-tetramethyl-2,3,6,7,7a,8,9,-10,11,11a-decahydrobenzo[b]oxonine
  参考文献：
  名称：

  使用角鲨烯Hopene环化酶生产（-）-环己酰胺的生物催化过程

  摘要：

  酸热脂环酸鲨烯角鲨烯环化酶已发展成为适合工业规模生产（-）-Ambrox的生物催化剂。一轮随机诱变导致鉴定了三个变体，其（E，E）-同型芳樟醇转化性能比野生型酶提高了约1.5到10倍。总的来说，鉴定出八个不同的氨基酸突变。该酶的活性位点只有一个突变。这三个变体中的每一个仅在酸热脂环酸杆菌角鲨烯Hopene环化酶多肽链的631个氨基酸上仅包含两个或三个突变。导致改善的变异（E，E）-均胺酚转化率得​​到了确认。对反应条件的研究导致选择了一种变体，通过该变体，针对工艺相关条件优化了反应参数。提出了一种全细胞生物转化过程，其中产生改良的角鲨烯Hopene环化酶变体的大肠杆菌细胞可在≤72小时内转化125 g / L（E，E）-异壬烯醇。通过为工业规模的生物催化角鲨烯Hopene环化酶环化反应建立通用基础，开发出的香精成分（-）-Ambrox作为Ambrofix®的开发方法扩展了生物催化工具箱。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800132
• 作为产物：
  描述：

  反式-β-金合欢烯 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 十二烷 、 L-酒石酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (3Z,7E)-4,8,12-Trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] A SOLID FORM OF (-)-AMBROX FORMED BY A BIOVERVERSION OF HOMOFARNESOL IN THE PRESENCE OF A BIOCATALYST
  [FR] FORME SOLIDE DE (-)-AMBROX FORMÉE PAR UNE BIOVERVERSION D'HOMOFARNÉSOL EN PRÉSENCE D'UN BIOCATALYSEUR

  摘要：

  一种通过生物转化过程形成的固体形式的(-)-Ambrox。

  公开号：

  WO2017182542A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-METHYLPENT-3-EN-1-OL DERIVATIVES
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US20150353463A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The present invention concerns a process for the preparation with high selectivity of a compound of formula (I) by isomerization at room temperature of compound of formula (II) in the presence of a complex of formula [Ru(dienyl) 2 H]X.

  本发明涉及一种在室温下在配合物[Ru(dienyl)2H]X存在下通过异构化高选择性制备化合物(I)的方法，化合物为式(II)。
• （３Ｅ，７Ｅ）−ホモファルネソールの改良製造方法
  申请人：ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢＡＳＦ ＳＥ

  公开号：JP2015518477A

  公开（公告）日：2015-07-02

  本発明は、新しい種類の、改良された、ホモファルネソール、特に(3E,7E)-ホモファルネソールの製造方法及び(3E,7E)-ホモファルネソール(all E-ホモファルネソールともいう)の含有量を増加させたホモファルネソールの製造方法に関する。【選択図】なし

  这项发明涉及一种新型、改良的顺式脂肪醇，特别是(3E,7E)-顺式脂肪醇的制备方法，以及增加(3E,7E)-顺式脂肪醇（也称为全顺式脂肪醇）含量的顺式脂肪醇的制备方法。【选择图】无
• [EN] PREPARATION OF HOMOALLYLIC COMPOUNDS BY REACTION OF CYCLOPROPYLVINYL PRECURSORS WITH BRONSTEDT ACIDS<br/>[FR] PRÉPARATION DE COMPOSÉS HOMOALLYLIQUES PAR RÉACTION DE PRÉCURSEURS CYCLOPROPYLVINYLIQUES AVEC DES ACIDES DE BRÖNSTED
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2015059293A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  A method of forming homoallylic compounds 2 from cyclopropylvinyl precursors 1 in the presence of a Bronsted acid HQ.

  在Bronsted酸HQ的存在下，从环丙基乙烯前体1形成同型烯丙基化合物2的方法。
• Unusual Farnesyl Pyrophosphate Synthetase Reaction of an Artificial Substrate with Ni²⁺
  作者：Yuji Maki、Gotaro Watanabe、Akio Saito、Tanetoshi Koyama、Kyozo Ogura

  DOI：10.1246/cl.1986.1885

  日期：1986.11.5

  Farnesyl pyrophosphate (FPP) synthetase catalyzed the condensation of geranyl pyrophosphate (GPP) with 4-methyl-4-pentenyl pyro phosphate in the presence of Ni2+ to give an unexpected product, homofarnesyl pyrophosphate having an exomethylene group, together with Z-homofarnesyl pyrophosphate.

  焦磷酸法呢酯 (FPP) 合成酶在 Ni2+ 存在下催化香叶基焦磷酸酯 (GPP) 与 4-甲基-4-戊烯焦磷酸酯缩合，得到意想不到的产物，即具有外亚甲基的高法呢基焦磷酸酯和 Z-高法呢基焦磷酸酯。
• [EN] PROCESS OF MAKING ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2022136232A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  There is provided a method for preparing homofarnesol (1), the method comprising the steps of: a) providing farnesyl chloride (2); b) reacting farnesyl chloride (2) to homofarnesate (3) by alkoxycarbonylation; and c) reacting homofarnesate (3) to homofarnesol (1), wherein the configuration of the double bonds in the compounds 1, 2 and 3 is preserved.

  提供了一种制备同伴芳香醇（1）的方法，该方法包括以下步骤：a）提供法尼酰氯（2）；b）通过醇酸酯化反应将法尼酰氯（2）反应为同伴芳香酸酯（3）；和c）通过反应同伴芳香酸酯（3）制备同伴芳香醇（1），其中化合物1、2和3中的双键构型得以保留。