tert-Butyl-((3aS,5R,6aS)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-diphenyl-silane | 106799-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-Butyl-((3aS,5R,6aS)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-diphenyl-silane
• 英文别名: [(3aS,5R,6aS)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 106799-16-0
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄Si
• 分子量: 412.601
• InChiKey: YBYPDGJMQGKASW-COPCDDAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-((3aS,5R,6aS)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-diphenyl-silane 在 palladium on activated charcoal 、 四氧化钌 、 camphor-10-sulfonic acid 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 dimethyl <<<(4R,6R)-6-<2-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>ethyl>-2,2-dimethyl-m-dioxan-4-yl>carbonyl>methyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled construction of key building blocks for the total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00241a062
• 作为产物：
  描述：

  (3As,5s,6r,6as)-5-(羟基甲基)-2,2-二甲基四氢呋喃并[2,3-d][1,3]二氧代l-6-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 吡啶 、 咪唑 、 n-butyl tin hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 tert-Butyl-((3aS,5R,6aS)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B. 1. Strategy and stereocontrolled construction of key building blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00222a028

文献信息

• NICOLAOU, K. C.;DAINES, R. A.;UENISHI, J.;LI, W. S.;PAPAHATJIS, D. P.;CHA+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4672-4685
  作者：NICOLAOU, K. C.、DAINES, R. A.、UENISHI, J.、LI, W. S.、PAPAHATJIS, D. P.、CHA+

  DOI：——

  日期：——