(2E)-tert-butyldimethyl{5-[(4'S)-4'-triethylsilyloxy-2',6',6'-trimethylcyclohexenyl]-4-hydroxy-3-methylpent-2-enyloxy}silane | 1354744-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E)-tert-butyldimethyl{5-[(4'S)-4'-triethylsilyloxy-2',6',6'-trimethylcyclohexenyl]-4-hydroxy-3-methylpent-2-enyloxy}silane
• CAS: 1354744-19-6
• 化学式: C₂₇H₅₄O₃Si₂
• 分子量: 482.895
• InChiKey: RAFQGBYIUPLIPK-JLHQIYIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.23
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-tert-butyldimethyl{5-[(4'S)-4'-triethylsilyloxy-2',6',6'-trimethylcyclohexenyl]-4-hydroxy-3-methylpent-2-enyloxy}silane 在 吡啶 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 aluminum tri-tert-butoxide 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.91h， 生成 (2E,4E,6E)-9-[(1'S,2'R,4'S)-4'-hydroxy-1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-yl]-8-acetoxy-3,7-dimethylnona-2,4,6-triene-1-ynoate
  参考文献：
  名称：

  岩藻黄质及其多烯链修饰衍生物的立体控制全合成

  摘要：

  褐藻黄质在海洋中的光合作用中对叶绿素a（Chl a）表现出很高的能量转移效率。为了揭示这种海洋天然产物的每个特征性官能团（如多烯链，丙二烯的长度和共轭羰基的长度）如何发挥其显着的有效能力，通过控制立体化学实现了岩藻黄质的全合成。建立的岩藻黄质合成方法已成功应用于C42长链类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/ol203344c
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4S)-2,6,6-trimethyl-4-triethylsilyloxycyclohexen-1-yl]acetaldehyde 、 O-叔-丁基二甲基硅烷基-3-碘-(2E)-丁烯-1-醇 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.83h， 以90%的产率得到(2E)-tert-butyldimethyl{5-[(4'S)-4'-triethylsilyloxy-2',6',6'-trimethylcyclohexenyl]-4-hydroxy-3-methylpent-2-enyloxy}silane
  参考文献：
  名称：

  岩藻黄质及其多烯链修饰衍生物的立体控制全合成

  摘要：

  褐藻黄质在海洋中的光合作用中对叶绿素a（Chl a）表现出很高的能量转移效率。为了揭示这种海洋天然产物的每个特征性官能团（如多烯链，丙二烯的长度和共轭羰基的长度）如何发挥其显着的有效能力，通过控制立体化学实现了岩藻黄质的全合成。建立的岩藻黄质合成方法已成功应用于C42长链类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/ol203344c