(1R,2S)-2-Methyl-1-[(2R,3R)-3-((R)-1-methyl-butyl)-oxiranyl]-pent-4-yn-1-ol | 868057-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S)-2-Methyl-1-[(2R,3R)-3-((R)-1-methyl-butyl)-oxiranyl]-pent-4-yn-1-ol
• CAS: 868057-24-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: DLMOPGWWXNZUSF-ZOLYEBIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-Methyl-1-[(2R,3R)-3-((R)-1-methyl-butyl)-oxiranyl]-pent-4-yn-1-ol 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 乙氧基乙炔 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (3E,5E,14E)-(9R,10R,12R,13R,19S,20R)-9,10,12,13-Tetrahydroxy-4,19-dimethyl-20-[(2S,3R)-3-((R)-1-methyl-butyl)-oxiranyl]-8,11,17-trimethylene-oxacycloicosa-3,5,14-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Amphidinolide 的全合成 A. 结构解析和合成完成

  摘要：

  (+)-amphidinolide A（一种细胞毒性大环内酯）的结构解析是通过结合核磁共振化学位移分析和全合成完成的。通过钌催化的烯烃-炔烃偶联形成C15-C16键，形成amphidinolide A的20元环。使用报道的结构 1 作为起点，制备了许多双环内酯 A 的非对映异构体。每个异构体中关键质子的化学位移相对于天然材料的偏差被用作确定相对立体化学中错误位置的指南。合成材料和天然材料的光谱数据非常吻合。

  DOI：

  10.1021/ja053365y
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-(4-Methoxy-benzyloxy)-3-methyl-6-trimethylsilanyl-hex-5-yn-2-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (1R,2S)-2-Methyl-1-[(2R,3R)-3-((R)-1-methyl-butyl)-oxiranyl]-pent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Amphidinolide 的全合成 A. 片段的组装

  摘要：

  (+)-amphidinolide A（一种细胞毒性大环内酯）的结构解析已通过采用全合成和 NMR 光谱分析的组合完成。Amphidinolide A 具有两个跳过的 1,4-二烯亚基，可通过钌催化的烯烃-炔烃偶联获得。之前的全合成表明报告的结构不正确；因此，为了将最大的灵活性纳入综合，最终目标是确定正确的结构，选择了高度收敛的方法。此外，自由使用催化不对称变换来设置单个立体中心。最终游戏设想了三种不同的策略，并且由于合成的高度收敛性，所有三种路线都与相同的三个关键中间体 5、6 和 7 断开连接。

  DOI：

  10.1021/ja0533646