N-benzyl-N-(3-nitrophenyl)-3-phenylacrylamide | 461690-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(3-nitrophenyl)-3-phenylacrylamide
• 英文别名: N-benzyl-N-(3-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 461690-95-9
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 358.397
• InChiKey: FVNYVTZCULXVTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(3-nitrophenyl)-3-phenylacrylamide 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到苄基-(3-硝基-苯基)-胺
  参考文献：
  名称：

  The triflic acid-mediated cyclisation of N-benzylcinnamanilides

  摘要：

  N-Benzylcinnamanilides cyclise with triflic acid to form 1-benzyl-4-aryl-2,4-dihydro-1H-quinolin-2-ones and 2,5-diaryl-benzazepin-3-ones. The product ratio is determined by the preferred orientation of the amide and by the electronics of the substituents. With ortho-substituted anilides, N-debenzylation also occurs to give 4-aryl-2,4-dihydro-1H-quinoline-2-ones. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.075
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-硝基苯基)-3-苯基丙烯酰胺 、 溴甲苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到N-benzyl-N-(3-nitrophenyl)-3-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  The triflic acid-mediated cyclisation of N-benzylcinnamanilides

  摘要：

  N-Benzylcinnamanilides cyclise with triflic acid to form 1-benzyl-4-aryl-2,4-dihydro-1H-quinolin-2-ones and 2,5-diaryl-benzazepin-3-ones. The product ratio is determined by the preferred orientation of the amide and by the electronics of the substituents. With ortho-substituted anilides, N-debenzylation also occurs to give 4-aryl-2,4-dihydro-1H-quinoline-2-ones. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.075