(3S,6R,7S,8S)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,6,8,12-pentamethyl-5-oxo-tridec-12-enoic acid (S)-1-{(E)-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-thiazol-4-yl]-1-methyl-vinyl}-but-3-enyl ester | 346652-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,6R,7S,8S)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,6,8,12-pentamethyl-5-oxo-tridec-12-enoic acid (S)-1-{(E)-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-thiazol-4-yl]-1-methyl-vinyl}-but-3-enyl ester
• 英文别名: [(1E,3S)-1-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,3-thiazol-4-yl]-2-methylhexa-1,5-dien-3-yl] (3S,6R,7S,8S)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,4,6,8,12-pentamethyl-5-oxotridec-12-enoate
• CAS: 346652-23-1
• 化学式: C₄₇H₈₇NO₆SSi₃
• 分子量: 878.533
• InChiKey: NDKHKHWZIBKPGZ-YSESUNDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.34
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,7S,8S)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,6,8,12-pentamethyl-5-oxo-tridec-12-enoic acid (S)-1-{(E)-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-thiazol-4-yl]-1-methyl-vinyl}-but-3-enyl ester 在 [C₆H₅CH=RuCl₂(PCy₃)-CH(-N(Mes)-CH₂-CH₂N(Mes)-)] 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (4S,7R,8S,9S,13E,16S)-4,8-dihydroxy-16-[(E)-1-[2-(hydroxymethyl)-1,3-thiazol-4-yl]prop-1-en-2-yl]-5,5,7,9,13-pentamethyl-1-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  天然存在的埃坡霉素的催化抗体途径：埃坡霉素 AF 的全合成

  摘要：

  天然存在的埃坡霉素已从对映异构纯的羟醛化合物 9-11 开始合成，这些化合物是通过抗体催化获得的。醛缩酶抗体 38C2 通过对映选择性逆醛醇反应催化 (+/-)-9 的拆分，以 50% 转化率提供 9 in 90% ee。通过使用新开发的醛缩酶抗体 84G3、85H6 或 93F3 拆分其外消旋混合物，化合物 10 和 11 的转化率为 99% 以上，转化率为 50%。化合物 9、10 和 11 以数克的量进行拆分，然后通过复分解过程转化为埃坡霉素，该过程由 Grubbs 催化剂催化。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010417)7:8<1691::aid-chem16910>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-hydroxy-6-[2-(hydroxymethyl)-1,3-thiazol-4-yl]-5-methylhex-5-en-2-one 在 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 PBS buffer 、 aldolase antibody 84G₃ 、 lutidine 、 四丁基氟化铵 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 129.0h， 生成 (3S,6R,7S,8S)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,6,8,12-pentamethyl-5-oxo-tridec-12-enoic acid (S)-1-{(E)-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-thiazol-4-yl]-1-methyl-vinyl}-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然存在的埃坡霉素的催化抗体途径：埃坡霉素 AF 的全合成

  摘要：

  天然存在的埃坡霉素已从对映异构纯的羟醛化合物 9-11 开始合成，这些化合物是通过抗体催化获得的。醛缩酶抗体 38C2 通过对映选择性逆醛醇反应催化 (+/-)-9 的拆分，以 50% 转化率提供 9 in 90% ee。通过使用新开发的醛缩酶抗体 84G3、85H6 或 93F3 拆分其外消旋混合物，化合物 10 和 11 的转化率为 99% 以上，转化率为 50%。化合物 9、10 和 11 以数克的量进行拆分，然后通过复分解过程转化为埃坡霉素，该过程由 Grubbs 催化剂催化。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010417)7:8<1691::aid-chem16910>3.0.co;2-9

文献信息

• Catalytic Antibody Route to the Naturally Occurring Epothilones: Total Synthesis of Epothilones A-F
  作者：Subhash C. Sinha、Jian Sun、Gregory P. Miller、Markus Wartmann、Richard A. Lerner

  DOI：10.1002/1521-3765(20010417)7:8<1691::aid-chem16910>3.0.co;2-9

  日期：2001.4.17

  synthesized starting from enantiomerically pure aldol compounds 9-11, which were obtained by antibody catalysis. Aldolase antibody 38C2 catalyzed the resolution of (+/-)-9 by enantioselective retro-aldol reaction to afford 9 in 90% ee at 50 % conversion. Compounds 10 and 11 were obtained in more than 99% ee at 50% conversion by resolution of their racemic mixtures using newly developed aldolase antibodies

  天然存在的埃坡霉素已从对映异构纯的羟醛化合物 9-11 开始合成，这些化合物是通过抗体催化获得的。醛缩酶抗体 38C2 通过对映选择性逆醛醇反应催化 (+/-)-9 的拆分，以 50% 转化率提供 9 in 90% ee。通过使用新开发的醛缩酶抗体 84G3、85H6 或 93F3 拆分其外消旋混合物，化合物 10 和 11 的转化率为 99% 以上，转化率为 50%。化合物 9、10 和 11 以数克的量进行拆分，然后通过复分解过程转化为埃坡霉素，该过程由 Grubbs 催化剂催化。