Ethyl onate | 141695-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl onate
• 英文别名: ethyl (N-benzyloxycarbonyl-3-aminopropyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosid)onate；Ethyl (N-benzyloxycarbonyl-3-amino-propyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-β-D-manno-octulopyranosid)onate
• CAS: 141695-57-0
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₁₄
• 分子量: 625.627
• InChiKey: BZPOVYONUMMYGO-FSJVOCHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  188.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl onate 在 molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 ethyl (N-benzyloxycarbonyl 3-aminopropyl-4-O-benzyl-3-deoxy-7,8-O-isopropylidene-β-D-manno-2-octulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a cell wall component of Haemophilus (Actinobacillus) Pleuropneumoniae Serotype 5

  摘要：

  The disaccharide alpha-D-GlcNAcp-(1-5)-beta-KDO-2-OCH2CH2CH2NH2 containing a spacer beta-linked to KDO is prepared via iodonium ion-assisted glycosylation of a suitable KDO acceptor with ethyl 2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-1-thio-alpha/beta-D-glucopyranoside. The key KDO building unit is synthesized in 7 steps starting with 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81239-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,6-anhydro-3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-octanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.41h， 生成 Ethyl onate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ld-Hepp and KDO containing di- and tetrasaccharide derivatives of Neisseria meningitidis inner-core region via iodonium ion promoted glycosidations

  摘要：

  The synthesis of methyl(ethyl) 2-thio-KDO (i.e. 1, 2, 5, 7 and 10) and ethyl 1-thio-LD-Hepp (i.e. 26 and 43) derivatives will be described. The latter derivatives proved to be suitable donors in iodonium ion (NIS/IFOH) promoted glycosidation reactions. The usefulness of the glycosidation approach was illustrated by the successful conclusion of a spacer containing dimer L-alpha-D-Hepp-(1 --> 5)-alpha-KDO-2-O-(CH2)3NH2 (37) and tetramer beta-D-Galp-(1 --> 4)-beta-D-Glep-(1 --> 4)-L-alpha-D-Hepp-(1 -->5)-alpha-KDO-2-O-(CH2)3NH2 (47).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88191-6