Methanesulfonic acid (1S,4R,4aR,8aR)-1,4-bis-(1-ethoxy-ethoxy)-1,5,8,8a-tetrahydro-4H-naphthalen-4a-ylmethyl ester | 127940-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (1S,4R,4aR,8aR)-1,4-bis-(1-ethoxy-ethoxy)-1,5,8,8a-tetrahydro-4H-naphthalen-4a-ylmethyl ester
• CAS: 127940-61-8
• 化学式: C₂₀H₃₄O₇S
• 分子量: 418.552
• InChiKey: SMMPOHRLHWNACF-GIJZRYGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1S,4R,4aR,8aR)-1,4-bis-(1-ethoxy-ethoxy)-1,5,8,8a-tetrahydro-4H-naphthalen-4a-ylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 氧气 、 sodium methylate 、 亚甲兰 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 132.91h， 生成 (1S*,2R*,7R*,8R*,10S*)-10-Isopropyl-3-methylene-11-oxatricyclo<5,3,2,0^2,7>-5-dodecen-8-one
  参考文献：
  名称：

  （+-）-pa 22-vii的合成，persoons的perplanone-A重排产物的外消旋物

  摘要：

  合成了5个外消旋体，以证明其与PA 22-VII（Persoons的perplanone-A的稳定且无生物学活性的重排产物）的同一性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87817-0
• 作为产物：
  描述：

  (4R*,4aS*,8aR*)-4,4a,5,8-Tetrahydro-4-hydroxy-4a-methoxycarbonyl-1(8aH)-naphthalenone 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (1S,4R,4aR,8aR)-1,4-bis-(1-ethoxy-ethoxy)-1,5,8,8a-tetrahydro-4H-naphthalen-4a-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Periplanone-A重排产物结构的合成确认

  摘要：

  Persoons的periplanone-A的稳定和无生物活性的重排产物被证明是12由（±）合成-12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93470-7