(1S*,2R*,7R*,8R*,10S*)-10-Isopropyl-3-methylene-11-oxatricyclo<5,3,2,0^2,7>-5-dodecen-8-one | 69239-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S*,2R*,7R*,8R*,10S*)-10-Isopropyl-3-methylene-11-oxatricyclo<5,3,2,0^2,7>-5-dodecen-8-one
• 英文别名: (1R,6R,7S,8S)-5-methylidene-8-propan-2-yl-12-oxatricyclo[5.3.2.01,6]dodec-2-en-10-one
• CAS: 69239-67-4；69289-32-3；81873-24-7；111613-79-7；111613-80-0；112709-49-6；112709-50-9；112709-51-0；120964-65-0；130550-47-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: TYWRMTYJLKIUFN-CYUUQNCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R*,2R*,6R*,7S*,8S*,10R*)-10-tert-butyldimethylsilyloxy-8-isopropyl-5-methylene-11-oxatricyclo<5,3,2,01,6>-2-dodecanol 在 重铬酸吡啶 、 伯吉斯试剂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (1S*,2R*,7R*,8R*,10S*)-10-Isopropyl-3-methylene-11-oxatricyclo<5,3,2,0^2,7>-5-dodecen-8-one
  参考文献：
  名称：

  Periplanone-A重排产物结构的合成确认

  摘要：

  Persoons的periplanone-A的稳定和无生物活性的重排产物被证明是12由（±）合成-12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93470-7

文献信息

• Synthesis of (+-)-pa 22-vii, the racemate of the rearrangement product of persoons's periplanone-A
  作者：Kenji Mori、Yasuhiro Igarashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87817-0

  日期：1990.1

  A synthesis of the racemate of 5 was achieved to prove its identity with PA 22-VII, the stable and biologically inactive rearrangement product of Persoons's periplanone-A.

  合成了5个外消旋体，以证明其与PA 22-VII（Persoons的perplanone-A的稳定且无生物学活性的重排产物）的同一性。
• MORI, KENJI;IGARASHI, YASUHIRO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 5145-5148
  作者：MORI, KENJI、IGARASHI, YASUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• What is the correct structure for periplanone A?
  作者：Yoshikazu Shizuri、Shu Yamaguchi、Yukimasa Terada、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95424-8

  日期：——