3-(3,4-dimethoxy-2-nitro-phenyl)-acrylic acid ethyl ester | 545362-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxy-2-nitro-phenyl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-(3,4-dimethoxy-2-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 545362-91-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₆
• 分子量: 281.265
• InChiKey: OHYCTAXTNNKHDK-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  136.3-139.7 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  445.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxy-2-nitro-phenyl)-acrylic acid ethyl ester 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(2-formylamino-3,4-dimethoxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成的蛇毒碱。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了一种对映体全合成的丝柏碱。通过2-烯基苯基异氰酸酯的自由基环化，然后将生成的2-碘吲哚衍生物与官能化的乙炔单元进行Sonogashira偶联，可以有效地制备带有顺式-烯烃取代基的吲哚片段。形成11元环胺后，构建了精子孢子骨架和内酯环以完成总合成。

  DOI：

  10.1021/ol034445e
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 3,4-二甲氧基-2-硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以80.5%的产率得到3-(3,4-dimethoxy-2-nitro-phenyl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-aspphyphytine的立体控制全合成

  摘要：

  描述了对映体立体控制的蛇蝎碱的全合成。通过2-烯基苯基异氰酸酯的自由基环化，然后与高度官能化的末端乙炔进行Sonogashira偶联，制备关键的吲哚中间体。使用硝基苯磺酰胺化学方法合成了11元环胺，这是一种用于形成孢子精子骨架的前体。在构建五环骨架之后，形成内酯环以完成总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.005

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of (−)-aspidophytine
  作者：Shinjiro Sumi、Koji Matsumoto、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.005

  日期：2003.10

  stereocontrolled total synthesis of aspidophytine is described. The key indole intermediate was prepared by radical cyclization of 2-alkenylphenylisocyanide, followed by Sonogashira-coupling with a highly functionalized terminal acetylene. The 11-membered cyclic amine, a precursor for the formation of the aspidosperma skeleton, was synthesized using nitrobenzenesulfonamide chemistry. After construction

  描述了对映体立体控制的蛇蝎碱的全合成。通过2-烯基苯基异氰酸酯的自由基环化，然后与高度官能化的末端乙炔进行Sonogashira偶联，制备关键的吲哚中间体。使用硝基苯磺酰胺化学方法合成了11元环胺，这是一种用于形成孢子精子骨架的前体。在构建五环骨架之后，形成内酯环以完成总合成。
• Enantioselective Total Synthesis of Aspidophytine
  作者：Shinjiro Sumi、Koji Matsumoto、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol034445e

  日期：2003.5.1

  [structure: see text] An enantioselective total synthesis of aspidophytine is described. The indole fragment bearing a cis-alkene substituent was efficiently prepared through radical cyclization of a 2-alkenylphenylisocyanide followed by Sonogashira coupling of the generated 2-iodoindole derivative with a functionalized acetylene unit. After formation of the 11-membered cyclic amine, the aspidosperma

  [结构：见正文]描述了一种对映体全合成的丝柏碱。通过2-烯基苯基异氰酸酯的自由基环化，然后将生成的2-碘吲哚衍生物与官能化的乙炔单元进行Sonogashira偶联，可以有效地制备带有顺式-烯烃取代基的吲哚片段。形成11元环胺后，构建了精子孢子骨架和内酯环以完成总合成。