1,2,3-Tri-O-benzoyl-D-glucose | 320590-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3-Tri-O-benzoyl-D-glucose
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6R)-2,3-dibenzoyloxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl] benzoate
• CAS: 320590-93-0
• 化学式: C₂₇H₂₄O₉
• 分子量: 492.482
• InChiKey: WRUPFJBDTUHABQ-CXHBAANASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-Tri-O-benzoyl-D-glucose 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 potassium bromide calcium hypochlorite 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 为溶剂， 生成 Methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-D-glucuronat
  参考文献：
  名称：

  在水性条件下用TEMPO / KBr / Ca（OCl）2选择性氧化制备尿酸盐的简便方法

  摘要：

  在TEMPO介导的选择性氧化中添加固体Ca（OCl）（2）作为终端氧化剂具有易于操作的优点。多种部分受保护的糖衍生物（1a-1）已成功转化为相应的尿酸酯衍生物，包括GAG片段的二糖结构单元和皂苷的前体。在某些底物的氧化中也公开了Aliquat 336的有益作用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.02.001

文献信息

• An easy and efficient approach for the installation of alkoxycarbonyl protecting groups on carbohydrate hydroxyls
  作者：Matteo Adinolfi、Gaspare Barone、Luigi Guariniello、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01673-7

  日期：2000.11

  Alkoxycarbonyl groups can be readily installed on carbohydrates by reaction with the corresponding chloroformates in the presence of TMEDA at low temperature. The mild reaction conditions can be modulated to attain regioselective protections. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.
• A facile preparation of uronates via selective oxidation with TEMPO/KBr/Ca(OCl)2 under aqueous conditions
  作者：Feng Lin、Wenjie Peng、Wen Xu、Xiuwen Han、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.carres.2004.02.001

  日期：2004.4

  the TEMPO-mediated selective oxidation has the benefit of easier operation. A variety of partially protected saccharide derivatives (1a-l) have been successfully converted into the corresponding uronate derivatives, including disaccharide building blocks for GAG fragments and precursors to saponins. The beneficial effect of Aliquat 336 was also disclosed in the oxidation of certain substrates.

  在TEMPO介导的选择性氧化中添加固体Ca（OCl）（2）作为终端氧化剂具有易于操作的优点。多种部分受保护的糖衍生物（1a-1）已成功转化为相应的尿酸酯衍生物，包括GAG片段的二糖结构单元和皂苷的前体。在某些底物的氧化中也公开了Aliquat 336的有益作用。