7-(isopentyloxy)-3-phenyl-4H-chromen-4-one | 70894-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(isopentyloxy)-3-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-Isoamyloxy-isoflavon；7-(3-methyl-butoxy)-3-phenyl-chromen-4-one；7-(3-Methylbutoxy)-3-phenylchromen-4-one
• CAS: 70894-37-0
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: HLONWYCLCNPWKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-(isopentyloxy)-3-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  黄豆苷元衍生物或类似物的设计、合成及胆碱酯酶抑制和血脑通透性评价

  摘要：

  在本研究中，设计并合成了一系列大豆黄酮衍生物和类似物，以研究胆碱酯酶抑制和血脑屏障通透性。酶测定结果表明，大多数含有叔胺基团的化合物具有中等程度的胆碱酯酶抑制作用，7-羟基色酮衍生物（黄豆苷元支架中不含B环）仅具有较弱的生物活性，而那些不含叔胺基团的化合物则没有生物活性。其中化合物15a（4'- N,N-二甲基氨基乙氧基-7-甲氧基异黄酮）表现出最好的抑制活性（IC 50：2.14±0.31μmol/L），并且对AChE的选择性高于BuChE（比率：7.07）。选择它通过 UPLC-MS/MS 进行进一步研究。结果显示，化合物15a在小鼠体内的C脑/血清在240分钟内大于2.87。这一发现可能为未来中枢神经药物（包括但不限于胆碱酯酶抑制剂）的开发提供有价值的信息。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14279

文献信息

• ISOFLAVONE DERIVATIVES
  申请人：CHINOIN LTD.

  公开号：EP0710234A1

  公开（公告）日：1996-05-08
• [EN] ISOFLAVONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE L'ISOFLAVONE
  申请人：CHINOIN LTD.

  公开号：WO1995003293A1

  公开（公告）日：1995-02-02

  (EN) The present invention relates to isoflavone, isoflavan-4-one and isoflavane derivatives of general formula (I), their salts, pharmaceutical compositions containing the compounds of general formula (I), and to a process for preparing the same. In general formula (I), if n is 0, R5 and R6 together stand for an oxo group and the dotted line means a double bond, R1 represents C1-18alkyl substituted by alkylcarbonyl, carboxy, sulfonic acid, hydroxy, phenoxy, piperidino, morpholino or piridino or by a (C1-4alkyl)2N-(CH2)mCO(CH2)p- or by (C1-4alkyl)2N-(CH2)mOCO(CH2)p- group; or stands for C3-6cycloalkyl or cycloalkenyl; or if n is 1, R5 and R6 together stand for an oxo group and the dotted line means a double bond, R1 represents C1-18alkyl optionally substituted by alkyl-carbonyl, alkoxycarbonyl, carboxy, sulfonic acid, hydroxy, phenoxy, piperidino, morpholino or piridino or by a (C1-4alkyl)2N-(CH2)mCO(CH2)p- group; or stands for C3-6-cycloalkyl or cycloalkenyl or C2-6alkenyl; or if n is 0 or 1, R5 and R6 together stand for an oxo group or stand separately for hydrogen and the dotted line does not mean a chemical bond, R1 represents C1-18alkyl optionally substituted by alkyl-carbonyl, alkoxycarbonyl, carboxy, sulfonic acid, hydroxy, alkoxy, phenyl optionally substituted by a halo atom, phenoxy, piperidino, morpholino or piridino or by a (C1-4alkyl)2N-(CH2)mCO(CH2)p- group; or stands for C3-6-cycloalkyl or C2-6alkenyl; or R stands for C1-8alkyl, halogen, C1-4alkoxymethyl, C2-5-acyloxymethyl, or hydroxymethyl; R4 stands for hydrogen or C1-4alkyl; R2 and R3 stand for hydrogen or C1-6alkoxy; R5 and R6 together stand for an oxo group or separately stand for hydrogen; the dotted line means a double bond being optionally present; n is 0 or 1; m is an integer from 1 to 4; and p is an integer from 1 to 4. The compounds of general formula (I) can be used for the prevention and treatment of osteoporosis. They are prepared by methods well known in the organic chemistry.(FR) La présente invention se rapporte à l'isoflavone, isoflavan-4-one et à des dérivés d'isoflavane de la formule générale (I), à leurs sels, à des compositions pharmaceutiques contenant les composés de la formule générale (I), et à un procédé de préparation de ceux-ci. Dans la formule générale (I), si n vaut 0, R5 et R6 réunis représentent un groupe oxo et la ligne en pointillés à pour signification une liaison double, R1 représente alkyle C1-18 substitué par alkylcarbonyle, carboxy, l'acide sulfonique, hydroxy, phénoxy, pipéridino, morpholino ou piridino ou par un groupe (alkylC1-4)2N-(CH2)mCO(CH2)p- ou un groupe (alkylC1-4)2N-(CH2)mOCO(CH2)p-; ou représente cycloalcényle ou cycloalkyle C3-6; ou si n vaut 1, R5 et R6 réunis représentent un groupe oxo et la ligne en pointillés représente une liaison double, R1 représente alkyle C1-18 éventuellement substitué par alkyl-carbonyle, alcoxycarbonyle, carboxy, l'acide sulfonique, hydroxy, phénoxy, pipéridino, morpholino ou piridino ou par un groupe (alkylC1-4)2N-(CH2)mCO(CH2)p-; ou représente cycloalcényle ou cycloalkyle C3-6 ou alcényle C2-6; ou si n vaut 0 ou 1, R5 et R6 réunis représentent un groupe oxo ou représentent séparément hydrogène, et la ligne en pointillés ne représente pas une liaison chimique, R1 représente alkyle C1-18 éventuellement substitué par alkyl-carbonyle, alcoxycarbonyle, carboxy, l'acide sulfonique, hydroxy, alcoxy, phényle éventuellement substitué par un atome halo, phénoxy, pipéridino, morpholino ou piridino ou par un groupe (alkylC1-4)2N-(CH2)mCO(CH2)p-; ou représente cycloalkyle C3-6 ou alcényle C2-6; ou R représente alkyle C1-8, halogène, alcoxyméthyle C1-4 acyloxyméthyle-C2-5, ou hydroxyméthyle; R4 remplace hydrogène ou alkyle C1-4; R2 et R3 représentent hydrogène ou alcoxy C1-6; R5 et R6 réunis représentent un groupe oxo ou séparément représentent hydrogène; la ligne en pointillés représente une liaison double qui est éventuellement présente; n vaut 0 ou 1; m est un nombre entier de 1 à 4; et p est un nombre entier de 1 à 4. Les composés de la formule générale (I) peuvent être utilisés dans la prévention et le traitement de l'ostéoporose. Ils sont préparés par des procédés bien connus en chimie organique.