methyl 4-methoxy-3-phenylbut-2-enoate | 101655-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-methoxy-3-phenylbut-2-enoate
• 英文别名: Methyl-<γ-methoxy-β-phenyl-crotonat>
• CAS: 101655-05-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: TUTWDLXWGOLQBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methoxy-3-phenylbut-2-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 乙基苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  γ-杂原子二烯醇化物取代基对反离子辅助不对称阴离子氨基-Cope反应级联的显着影响

  摘要：

  我们报告了当使用不同的 γ-二烯醇杂原子取代基时，锂离子启用的氨基 Cope 样阴离子不对称级联的产物结果的显着影响。对于具有叠氮化物、硫代甲基和三氟甲基硫醇取代基的二烯醇化物，曼尼希/氨基-Cope/环化级联随后形成手性环己烯酮产物，其中两个新的立体中心呈反关系。对于氟化物取代的亲核试剂，曼尼希/氨基-Cope级联反应提供手性无环产物，其中两个新的立体中心呈同步关系。溴化物和氯化物取代的亲核试剂似乎通过与氟化物相同的途径进行，尽管增加了3-exo-trig 的扭曲环化产生具有三个立体中心的手性环丙烷产物。当同一类亲核试剂被γ-硝基取代时，曼尼希引发的级联反应现在转向β-内酰胺产物而不是氨基-Cope途径。这些阴离子不对称级联依赖于溶剂和反离子，锂反离子与醚溶剂（如 MTBE 和 CPME）结合使用是必不可少的。通过将亚胺双键的几何形状从E 改变为Z，R 1和X处的构型立体中心被翻转。机理

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00745
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-苯基-3-甲基丙烯酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 calcium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 methyl 4-methoxy-3-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  255.不饱和系统。第三部分 某些取代的γ-甲氧基巴豆酸和酯的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600001262

文献信息

• Synthesis of 4-Aryl-Substituted Butenolides and Pentenolides by Copper-Catalyzed Hydroarylation
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Naohiro Kirai

  DOI：10.3987/com-09-s(s)8

  日期：——

  We have investigated the effect of the type of protecting group used and the tether length of 4- and 5-hydroxy-substituted 2-alkynoates on the yields and selectivity of the product of hydroarylation. The use of methyl, methoxymethyl, and tert-butyldimethylsilyl (TBS) as protecting groups increased the total yield of the products. While the protected 4-hydroxy-2-butynoates afforded products formed from two or more alkyne substrates, 5-hydroxy-2-pentynoate derivatives exclusively yielded 1:1 adducts. These facts suggest that the product selectivity depends on the distance of the alkoxy group from the alkyne moiety rather than the type of the protecting group. Among the protecting groups used in this study, the TBS group was found to produce butenolides and pentenolides in good total yields via the one-pot hydroarylation/lactonization.