(1S,4S,5S)-5-[(E,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-1-enyl]-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-3-one | 211988-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,4S,5S)-5-[(E,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-1-enyl]-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• CAS: 211988-83-9
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃Si
• 分子量: 338.563
• InChiKey: OERJMPOSRSOTGH-FBAPFOOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5S)-5-[(E,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-1-enyl]-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-3-one 在 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,2S,4S)-2-[(E,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-1-enyl]-4-(2-methoxyethoxymethoxy)cyclopentane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A formal synthesis of (+)-brefeldin A

  摘要：

  A formal synthesis of (+)-brefeldin A has been achieved via stereoselective construction of hydroxycyclopentane skeleton possessing the requisite hydroxyheptenyl side chain. The highly advanced intermediate 2 has been synthesized from the known Weinreb amide in 19 % overall yield of 11 steps. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01078-8
• 作为产物：
  描述：

  (s)-(-)-2-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)丙酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 硼酸 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,4S,5S)-5-[(E,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-1-enyl]-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  A formal synthesis of (+)-brefeldin A

  摘要：

  A formal synthesis of (+)-brefeldin A has been achieved via stereoselective construction of hydroxycyclopentane skeleton possessing the requisite hydroxyheptenyl side chain. The highly advanced intermediate 2 has been synthesized from the known Weinreb amide in 19 % overall yield of 11 steps. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01078-8