(Z,8S)-8-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-nonen-2-one | 211988-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z,8S)-8-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-nonen-2-one
• 英文别名: (Z,8S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]non-3-en-2-one
• CAS: 211988-78-2
• 化学式: C₂₀H₃₈O₄Si
• 分子量: 370.605
• InChiKey: RHVFHFRPERQXCF-JJGVHMAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,8S)-8-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-nonen-2-one 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 叔丁基锂 、 硼酸 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 (+)-epibrefeldin A
  参考文献：
  名称：

  （+）-布雷菲德菌素A的全合成

  摘要：

  （+）-布雷菲德菌素A的总合成已通过15个线性步骤完成，从已知的Weinreb酰胺6获得了7.9％的总收率。该方法的关键部分包括立体选择性构建的顺式二取代羟基环戊烷骨架和直接使用反式乙烯基阴离子同等物的新变体引入C1-C3丙烯酸酯部分。

  DOI：

  10.1021/jo0110855
• 作为产物：
  描述：

  (s)-(-)-2-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)丙酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 (Z,8S)-8-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-nonen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A formal synthesis of (+)-brefeldin A

  摘要：

  A formal synthesis of (+)-brefeldin A has been achieved via stereoselective construction of hydroxycyclopentane skeleton possessing the requisite hydroxyheptenyl side chain. The highly advanced intermediate 2 has been synthesized from the known Weinreb amide in 19 % overall yield of 11 steps. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01078-8

文献信息

• A formal synthesis of (+)-brefeldin A
  作者：Young-Ger Suh、Jae-Kyung Jung、Byung-Chul Suh、Young-Choon Lee、Soon-Ai Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01078-8

  日期：1998.7

  A formal synthesis of (+)-brefeldin A has been achieved via stereoselective construction of hydroxycyclopentane skeleton possessing the requisite hydroxyheptenyl side chain. The highly advanced intermediate 2 has been synthesized from the known Weinreb amide in 19 % overall yield of 11 steps. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of (+)-Brefeldin A
  作者：Young-Ger Suh、Jae-Kyung Jung、Seung-Yong Seo、Kyung-Hoon Min、Dong-Yun Shin、Yong-Sil Lee、Seok-Ho Kim、Hyun-Ju Park

  DOI：10.1021/jo0110855

  日期：2002.6.1

  The total synthesis of (+)-brefeldin A has been accomplished via 15 linear steps in a 7.9% overall yield from the known Weinreb amide 6. The key parts of this approach include the stereoselective construction of the cis-disubstituted hydroxycyclopentane skeleton and the direct introduction of the C1-C3 acrylate moiety using a new variant of a trans-vinylogous acyl anion equivalent.

  （+）-布雷菲德菌素A的总合成已通过15个线性步骤完成，从已知的Weinreb酰胺6获得了7.9％的总收率。该方法的关键部分包括立体选择性构建的顺式二取代羟基环戊烷骨架和直接使用反式乙烯基阴离子同等物的新变体引入C1-C3丙烯酸酯部分。