Benzyl 23-hydroxy-3-oxoolean-12-en-28-oate | 1025795-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Benzyl 23-hydroxy-3-oxoolean-12-en-28-oate
• 英文别名: benzyl 3-oxo-23-hydroxyolean-12-en-28-oate
• CAS: 1025795-44-1
• 化学式: C₃₇H₅₂O₄
• 分子量: 560.817
• InChiKey: BBEJUZGNIJYXBS-KJPGDEGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.07
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 23-hydroxy-3-oxoolean-12-en-28-oate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-carbonyl-23-glycyloxy-28-hederagenin benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种常春藤皂苷元衍生物及其应用

  摘要：

  本发明提供了一种常春藤皂苷元衍生物及其应用，涉及药物化学领域。本发明采用不同氨基酸类物质作为连接链连接(R)‑(+)‑1,2‑二硫戊环基‑3‑戊酸对常春藤皂苷元C‑23位进行修饰，并采用苄基取代C‑28位羧基上的氢以及将C‑3位上的羟基氧化为羰基，得到了一种常春藤皂苷元衍生物。本发明制备的常春藤皂苷元衍生物具有较高的抗炎活性，在较低的浓度时也能抑制脂多糖引起的炎症反应，且对细胞无生物毒性，在制备抗炎药领域有着广阔的应用前景。

  公开号：

  CN117551159A
• 作为产物：
  描述：

  hederagenin 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Benzyl 23-hydroxy-3-oxoolean-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  一种常春藤皂苷元衍生物及其应用

  摘要：

  本发明提供了一种常春藤皂苷元衍生物及其应用，涉及药物化学领域。本发明采用不同氨基酸类物质作为连接链连接(R)‑(+)‑1,2‑二硫戊环基‑3‑戊酸对常春藤皂苷元C‑23位进行修饰，并采用苄基取代C‑28位羧基上的氢以及将C‑3位上的羟基氧化为羰基，得到了一种常春藤皂苷元衍生物。本发明制备的常春藤皂苷元衍生物具有较高的抗炎活性，在较低的浓度时也能抑制脂多糖引起的炎症反应，且对细胞无生物毒性，在制备抗炎药领域有着广阔的应用前景。

  公开号：

  CN117551159A

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of hederagenin derivatives with improved aqueous solubility and tumor resistance reversal activity
  作者：Binghua Wang、Shuqi Liu、Wentao Huang、Mengxin Ma、Xiaoqian Chen、Wenxuan Zeng、Kaicheng Liang、Hongbo Wang、Yi Bi、Xiaopeng Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113107

  日期：2021.2

  compound 10c exerted the reversal effect of tumor MDR by inhibiting the efflux function of P-gp. Finally, the structure–activity relationships were further investigated by analyzing the relationship between structure and tumor MDR reversal activity of HD derivatives. This study highlights the potential of PEGylated HD derivatives such as compound 10c for the development of tumor MDR reversal agents and

  多药耐药（MDR）已成为化学疗法治疗恶性肿瘤的主要障碍，因此，开发具有高活性的MDR逆转剂非常重要。我们以前已经发现，二十三碳精（HD）衍生物HBQ在体外和体内均显示出良好的肿瘤MDR逆转活性，但溶解性较差。在这项研究中，为了增强HBQ的水溶性和肿瘤MDR逆转活性，三个系列的HD设计并合成了衍生物。在MTT分析中，含氮杂环取代，聚乙二醇化和A环取代的衍生物以10μM的浓度使紫杉醇显着逆转KBV（多药耐药性口服表皮样癌）细胞的MDR表型。与HBQ相比，PEG化衍生物10c - 10e的水溶性增加了18-657倍，同时保持了肿瘤MDR逆转活性。体外活性最强的化合物10c在24小时内对酯酶具有良好的化学稳定性，并通过IC 50增强KBV细胞对紫杉醇和长春新碱的敏感性值分别为4.58和0.79 nM。机理研究表明，化合物10c可增加KBV细胞和MCF-7T（耐紫杉醇的乳腺癌）细胞中P-糖蛋白（P-
• Design, synthesis and biological evaluation of novel α-hederagenin derivatives with anticancer activity
  作者：Xian-xuan Liu、Yan-ting Yang、Xiao Wang、Kai-yi Wang、Jia-qi Liu、Lei Lei、Xiao-min Luo、Rong Zhai、Feng-hua Fu、Hong-bo Wang、Yi Bi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.016

  日期：2017.12

  potent cytotoxic agent than the parent compound α-hederagenin (H), 24 α-hederagenin derivatives (5–8, 11–24, 27–28, 31–32, and 35–36) were synthesized in a concise and efficient strategy and screened for in vitro cytotoxicity against the human cancer cell lines MKN45 and KB. Among these compounds, the polyamine derivative 15 exhibited more potency than the parent compound with IC50 values in the range

  在试图在比母体化合物α-常春配基的更有效的细胞毒性剂（到达ħ），24 α -hederagenin衍生物（5 - 8，11 - 24，27 - 28，31 - 32，和35 - 36）为以简洁有效的策略合成了该化合物，并筛选了针对人类癌细胞系MKN45和KB的体外细胞毒性。在这些化合物中，多胺衍生物15的效能比具有IC 50的母体化合物更高值在4.22 μM–8.05μM的范围内。化合物15增加了Bax / bcl-2的比率，从而破坏了线粒体的电位并诱导了细胞凋亡。因此，本研究强调了α-角豆生成素的多胺衍生物在新型抗癌剂的发现和开发中的重要性。
• 一种α-常春藤皂苷元衍生物及其制备方法和 用途
  申请人：烟台大学

  公开号：CN106220706B

  公开（公告）日：2018-06-29

  本发明涉及有机合成和药物化学领域，具体是一类结构新颖的α‑常春藤皂苷元衍生物。本发明还公开了这些三萜皂苷衍生物的制备方法，含有它们的药物组合物及其抗肿瘤疾病用途。
• Total Synthesis of Lobatoside E, A Potent Antitumor Cyclic Triterpene Saponin
  作者：Chunsheng Zhu、Pingping Tang、Biao Yu

  DOI：10.1021/ja801669r

  日期：2008.5.1

  Lobatoside E, a novel and complex cyclic triterpene saponin showing potent antitumor activities, has been synthesized for the first time, employing a highly modular approach. The synthesis, starting with oleanolic acid, D-glucose, D-galactose, L-arabinose, and L-rhamnose, requires a total of 73 steps, with the longest linear sequence of 31 steps and in 1.2% overall yield.

  Lobatoside E 是一种新型复杂的环状三萜皂苷，具有强大的抗肿瘤活性，是首次采用高度模块化的方法合成。该合成从齐墩果酸、D-葡萄糖、D-半乳糖、L-阿拉伯糖和 L-鼠李糖开始，总共需要 73 个步骤，最长的线性序列为 31 个步骤，总产率为 1.2%。