2-[(2R,5S)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-2-methyl-propan-1-ol | 845734-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2R,5S)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-2-methyl-propan-1-ol
• 英文别名: 2-[(2R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-methyloxolan-2-yl]-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 845734-50-1
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.358
• InChiKey: ZCTBTIVERBUKAL-GYSYKLTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,5S)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-2-methyl-propan-1-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 (2R,3S,4S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2S,5R)-5-[(3E,5S)-2,5-dimethylhepta-3,6-dien-2-yl]-2-methyloxolan-2-yl]-3-hydroxy-4-methylhept-6-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  全合成和阐明了二萜托南酮的绝对构型。

  摘要：

  [结构：参见正文]苯并二氢噻酮的首次对映选择性全合成是一种新型的15元大环二萜，它利用Julia烯化反应，高选择性，基于烯醇钾的抗Felkin醛醇缩合反应和E选择性闭环复分解反应作为关键的CC债券形成步骤。建立了坦西洛龙的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol047559e
• 作为产物：
  描述：

  (E,3R)-2,6,6-trimethyl-oct-6-ene-1,3,8-triol 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-[(2R,5S)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-2-methyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  全合成和阐明了二萜托南酮的绝对构型。

  摘要：

  [结构：参见正文]苯并二氢噻酮的首次对映选择性全合成是一种新型的15元大环二萜，它利用Julia烯化反应，高选择性，基于烯醇钾的抗Felkin醛醇缩合反应和E选择性闭环复分解反应作为关键的CC债券形成步骤。建立了坦西洛龙的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol047559e

文献信息

• Total Synthesis of Cyclic Diterpene Tonantzitlolone Based on a Highly Stereoselective Substrate-Controlled Aldol Reaction and Ring-Closing Metathesis
  作者：Christian Jasper、Alexander Adibekian、Torsten Busch、Monika Quitschalle、Rüdiger Wittenberg、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/chem.200600082

  日期：2006.11.24

  The total synthesis of the cyclic diterpene ent-tonantzitlolone (ent-1) is presented. Key steps for assembling the macrocyclic core structure of 1 are a highly selective aldol reaction and an E selective ring-closing metathesis reaction. A detailed investigation of these two steps and the final transformations towards the completion of the synthesis is disclosed.

  给出了环二萜对苯二氮杂酮（ent-1）的总合成。组装1的大环核心结构的关键步骤是高选择性羟醛反应和E选择性闭环易位反应。公开了对这两个步骤的详细研究以及朝向合成完成的最终转化。