exo-2-azidobicyclo<2.2.1>heptane | 22526-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-2-azidobicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: exo-2-azidonorbornane；exo-2-norbornyl azide；2-azidonorbornane；exo-Norbornyl-(2)-azid；(1R,2R,4S)-2-azidobicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 22526-51-8
• 化学式: C₇H₁₁N₃
• 分子量: 137.184
• InChiKey: WLKFHHPAJORVAG-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 exo-2-azidobicyclo<2.2.1>heptane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以1.6 g的产率得到(±)-tert-butyl ((1S,2S,4R)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的直接分子间反马尔可夫尼科夫氢叠氮化反应

  摘要：

  我们在此报告了一种用于未活化烯烃的直接分子间抗马尔科夫尼科夫加氢叠氮化方法，该方法在环境温度下由催化量的长期稳定的苯并恶醇促进。这种方法有助于在复杂分子和未官能化的商品化学品中跨各种未活化的烯烃直接添加重氮酸，这是以前困难的。它方便地填补了现有烯烃氢叠氮化程序的合成化学空白，从而为有机合成和化学生物学研究中的叠氮基标记提供了有价值的工具。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04381
• 作为产物：
  描述：

  降莰烷 在 过氧化氢苯甲酰 、 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到exo-2-azidobicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑的稳定叠氮碘烷衍生物的制备、X 射线晶体结构和化学

  摘要：

  叠氮碘烷 2 和 4a,b 可以由合适的苯并氧杂环戊烷 1 和 3a,b 以及稳定的结晶化合物形式的叠氮化三甲基甲硅烷基化合物制备。叠氮化物 4b 的单晶 X 射线分析揭示了预期的高价碘扭曲的 T 形几何形状，N1-I-O 键角为 169.5 (2) 度。碘原子 I-N (2.18 A)、I-O (2.13 A) 和 I-C (2.11 A) 的键长在多价碘有机衍生物中典型的单共价键范围内，而先前报道的苯并氧杂通常具有拉长的 I-O 键。4b 中 I(III)NNN 片段的几何形状类似于文献中关于单体碘叠氮化物 IN3 的气相电子衍射数据。Azidobenziodoxoles 2,4 是有机底物直接叠氮化的潜在有用试剂，如二甲基苯胺、烷烃和烯烃。2 与二甲基苯胺的反应在温和条件下进行，以优异的性能提供相应的 N-叠氮甲基-N-甲基苯胺。

  DOI：

  10.1021/ja954119x

文献信息

• A Simple and Convenient Synthesis of Alkyl Azides under Mild Conditions
  作者：Masato Ito、Ken-ichi Koyakumaru、Tetsuo Ohta、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1055/s-1995-3928

  日期：1995.4

  Various primary and secondary alkyl azides have been synthesized in high yields by the fluoride anion induced SN2 substitution reactions of the corresponding alkyl halides, phosphates, or tosylates and trimethylsilyl azide.

  通过氟离子诱导的SN2取代反应，高产率合成了多种初级和次级烷基叠氮化物，反应物为相应的烷基卤化物、磷酸酯或托烷基化合物与三甲基硅基叠氮化物。
• Reaction of Organoboranes with Lead(IV) Acetate Azide. A Synthesis of Azidoalkanes from Alkenes<i>via</i>Hydroboration
  作者：Yuzuru Masuda、Masayuki Hoshi、Akira Arase

  DOI：10.1246/bcsj.57.1026

  日期：1984.4

  Trialkylboranes prepared from alkenes via hydroboration react with lead(IV) acetate azide in dichloromethane at −25 °C to form the corresponding azidoalkanes in a one-pot manner. One or two of the alkyl groups of trialkylboranes are utilized in the reaction. For example, 1-azidohexane is afforded from 1-hexene in 50% yield based on the alkene employed.

  由烯烃通过硼氢化反应制备的三烷基硼烷与醋酸铅（IV）叠氮化物在二氯甲烷中在 -25°C 下以一锅法反应形成相应的叠氮烷烃。反应中使用了三烷基硼烷的一个或两个烷基。例如，基于所使用的烯烃，1-叠氮己烷以50%的产率由1-己烯提供。
• Convenient synthesis of 1-norbornyl-5-R-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acids
  作者：N. T. Pokhodylo、V. S. Matiichuk、M. D. Obushak

  DOI：10.1134/s1070428017030332

  日期：2017.3

  A convenient procedure was developed for the synthesis of 2-azidobicyclo[2.2.1]heptane whose click reaction with phenylacetylene afforded 1-(bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol, and its reactions with ethyl α-bromoacrylate and ethyl acetoacetate gave 1-(bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-5-R-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acids.

  开发了一种方便的合成2-叠氮基双环[2.2.1]庚烷的方法，该反应与苯基乙炔的点击反应得到了1-（双环[2.2.1]庚烷-2-基）-4-苯基-1 H -1,2 ，3-三唑，及其与α-溴丙烯酸乙酯和乙酰乙酸乙酯的反应，得到1-（双环[2.2.1]庚-2-基）-5-R-1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸。
• Surface-mediated reactions. 2. Addition of hydrazoic acid to alkenes
  作者：Gary W. Breton、Kimberlee A. Daus、Paul J. Kropp

  DOI：10.1021/jo00050a053

  日期：1992.11
• Heathcock,C.H., Angewandte Chemie, 1969, vol. 81, p. 148 - 149
  作者：Heathcock,C.H.

  DOI：——

  日期：——