(6aS,12aR)-5,5-dimethyl-5,6a,7,12a-tetrahydroisochromeno[4,3-b]chromene-2,3,8,10-tetrayl tetraacetate | 132125-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (6aS,12aR)-5,5-dimethyl-5,6a,7,12a-tetrahydroisochromeno[4,3-b]chromene-2,3,8,10-tetrayl tetraacetate
• 英文别名: [(6aS,12aR)-2,3,8-triacetyloxy-5,5-dimethyl-7,12a-dihydro-6aH-isochromeno[4,3-b]chromen-10-yl] acetate
• CAS: 132125-08-7
• 化学式: C₂₆H₂₆O₁₀
• 分子量: 498.486
• InChiKey: YUEMSXPDNWTQKK-LOSJGSFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (6aS,12aR)-6a,12a-trans-2,3,8,10-Tetrahydroxy-5,5-dimethyl-5,6a,7,12a-tetrahydro<1>benzopyrano<3,2-c><2>benzopyran 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以67%的产率得到(6aS,12aR)-5,5-dimethyl-5,6a,7,12a-tetrahydroisochromeno[4,3-b]chromene-2,3,8,10-tetrayl tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  新儿茶素衍生物在半抗原诱导的小鼠接触性皮炎模型中的抗炎作用。

  摘要：

  接触性皮炎是一种常见的皮肤疾病，皮肤科医生可以使用多种治疗方法。根据一般指南，第一线治疗涉及局部类固醇治疗。但是，这种治疗方法有应用部位的限制，以避免发生不利的皮肤事件。因此，对开发新疗法的需求增加。在日本，最近使用含儿茶素的保健食品及其有益作用引起了人们的关注。实际上，一些研究已经检查了儿茶素的抗癌，抗肥胖，抗炎和抗氧化作用。在这项研究中，我们从天然（+）-儿茶素合成了平面儿茶素（PC），并对其进行了进一步的化学修饰，以阐明新儿茶素衍生物的抗炎和抗氧化作用。修改了甲酸酯-PC（甲基PC）和乙酰基-PC（乙酰PC）以增加脂质的溶解度。通过评估自旋除去羟基自由基的能力，通过电子自旋共振检查了它们的抗氧化作用。在体外，抗氧化作用的顺序为PC>（+）-儿茶素>乙酰基PC>甲基PC。此外，我们在BALB / c小鼠中使用了1-氟-2,4-二硝基苯（DNFB）诱导的过敏性接触性皮炎模型。我们的结果表

  DOI：

  10.1016/j.ejphar.2018.12.036

文献信息

• An unusual reaction of flavan-3-ols with acetone of relevance to the formation of the tetracyclic ring system in peltogynoids
  作者：Jan H. Van Der westhuizen、Jacobus A. Steenkamp、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90082-1

  日期：1990.1

  Flavan-3-ols are in moist acetone subject to acid-catalyzed incorporation of an 1-methylethylidene fragment between 3-OH and C-2 (B-ring) to give a tetracyclic ring system reminiscent of the peltogynoid series of flavonoids.

  黄烷-3-醇在潮湿的丙酮中，经过酸催化的3-OH和C-2之间的1-甲基亚乙基片段的掺入（B环），产生了一个四环系统，让人联想到类雌激素的类黄酮。