(2R,3R,1'R)-(+)-8-(1,5-dimethyl-1-vinyl-4-hexenyl)-2,3-diphenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ol | 917892-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3R,1'R)-(+)-8-(1,5-dimethyl-1-vinyl-4-hexenyl)-2,3-diphenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ol
• 英文别名: (2R,3R)-8-[(3R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl]-2,3-diphenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ol
• CAS: 917892-87-6
• 化学式: C₃₀H₃₈O₃
• 分子量: 446.63
• InChiKey: CKZHFUYZAJSUFR-FCEKVYKBSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  553.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,1'R)-(+)-8-(1,5-dimethyl-1-vinyl-4-hexenyl)-2,3-diphenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到(2R,3R,1'R)-(+)-8-(1,5-dimethyl-1-vinyl-4-hexenyl)-2,3-diphenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene
  参考文献：
  名称：

  A short and efficient synthesis of (R)-(−)-sporochnol A

  摘要：

  A short and efficient synthesis of (R)-(-)-sporochnol A in five steps and 9% overall yield has been developed. The sequence uses as starting material the easily available enantiopure monoketal derived from 1,4-cyclohexanedione and (R,R)-hydrobenzoin that serves as a chiral auxiliary. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.013
• 作为产物：
  描述：

  氢胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铬 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R,3R,1'R)-(+)-8-(1,5-dimethyl-1-vinyl-4-hexenyl)-2,3-diphenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  A short and efficient synthesis of (R)-(−)-sporochnol A

  摘要：

  A short and efficient synthesis of (R)-(-)-sporochnol A in five steps and 9% overall yield has been developed. The sequence uses as starting material the easily available enantiopure monoketal derived from 1,4-cyclohexanedione and (R,R)-hydrobenzoin that serves as a chiral auxiliary. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.013