(2R,3R)-2,3-diphenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one | 214892-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-diphenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one
• 英文别名: 1,4-Dioxaspiro[4.5]decan-8-one, 2,3-diphenyl-, (2R,3R)-
• CAS: 214892-30-5
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: CYRAKVPEZNCFQL-RTBURBONSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  463.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-diphenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one 在 Noyori's catalyst 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium formate 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1R)-4,4-[(1R,2R)-(1,2-diphenylethylene)dioxy]-2-cyclohexenol
  参考文献：
  名称：

  基于双环[4.1.0]庚烷骨架的新型核苷类似物的合成

  摘要：

  在最初的蛋白质-配体对接研究的基础上，已经构建了一种基于双环[4.1.0]庚烷骨架的新型碳环核苷类似物，这是一种新型的假糖模式，已被视为抗HSV药物。从1，4-环己二酮开始，已经有效地完成了一系列掺入不同核碱基的这些化合物的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01413
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (2R,3R)-2,3-diphenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one
  参考文献：
  名称：

  琼脂呋喃拒食剂的合成。第6部分：关键的脱钙中间体的对映选择性合成

  摘要：

  通过路易斯酸催化呋喃向由相邻手性缩酮部分引导的活化环己烯酮中描述了在多羟基化琼脂呋喃倍半萜的合成中模板十氢化萘前体的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00132-0

文献信息

• Enantiodivergent Synthesis of Cyclohexenyl Nucleosides
  作者：Èric Ferrer、Ramon Alibés、Félix Busqué、Marta Figueredo、Josep Font、Pedro de March

  DOI：10.1021/jo802492g

  日期：2009.3.20

  An enantiodivergent synthesis of several cyclohexenyl nucleosides has been efficiently completed starting from the enantiopure hydrobenzoin-derived monoketal of cyclohex-2-en-1,4-dione, (+)-5. Stereodiversity was accomplished on the base coupling step. This methodology has proved to be useful for the synthesis of enantiopure pyrimidine and purine nucleoside analogues, which anti-HIV activity has been

  从对映体纯的水合安息香素衍生的单环缩酮的hehehex-2-en-1,4-dione，（+）- 5开始，已经有效地完成了几个环己烯基核苷的对映异构合成。在基础偶联步骤上完成了立体异构性。事实证明，该方法可用于合成对映体纯嘧啶和嘌呤核苷类似物，已评估了其抗HIV活性。
• Synthesis of agarofuran antifeedants. Part 6: Enantioselective synthesis of a key decalinic intermediate
  作者：François-Didier Boyer、Thierry Prangé、Paul-Henri Ducrot

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00132-0

  日期：2003.5

  The asymmetric synthesis of a template decalin precursor in the synthesis of polyhydroxylated agarofuran sesquiterpenes is described via a Lewis acid catalysed addition of furan to an activated cyclohexenone directed by an adjacent chiral ketal moiety.

  通过路易斯酸催化呋喃向由相邻手性缩酮部分引导的活化环己烯酮中描述了在多羟基化琼脂呋喃倍半萜的合成中模板十氢化萘前体的不对称合成。
• Total Synthesis of Penicibilaenes Enabled by a Tandem Double Conia-ene Type Reaction
  作者：Zheyuan Wang、Zhilin Song、Jun Huang、Zhen Yang

  DOI：10.1021/jacs.3c14614

  日期：2024.2.21

  The total syntheses of penicibilaenes A and B are described. The key step is the tBuOK/DMSO-mediated tandem 5-exo-dig Conia-ene type reaction and 6-exo-dig Conia-ene type reaction to install the tricyclic [6.3.1.01,5] dodecane core of penicibilaenes from dibutynyl cyclohexanone in a single step, together with a sequence of copper-mediated conjugate addition and Crabtree’s hydrogenation to forge the

  描述了青霉烯 A 和 B 的全合成。关键步骤是t BuOK/DMSO 介导的串联 5- exo - dig Conia-ene 型反应和 6- exo - dig Conia-ene 型反应，以安装来自青霉烯的三环 [6.3.1.0 1,5 ] 十二烷核心一步完成二丁炔基环己酮的合成，以及一系列铜介导的缀合物加成和 Crabtree 氢化，分别在 C5 和 C2 处形成立体中心。
• A short and efficient synthesis of (R)-(−)-sporochnol A
  作者：Ramón Alibés、Félix Busqué、Gisela G. Bardají、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.09.013

  日期：2006.10

  A short and efficient synthesis of (R)-(-)-sporochnol A in five steps and 9% overall yield has been developed. The sequence uses as starting material the easily available enantiopure monoketal derived from 1,4-cyclohexanedione and (R,R)-hydrobenzoin that serves as a chiral auxiliary. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• From p-benzoquinone to cyclohexane chirons: first asymmetric synthesis of (+)-rengyolone and (+)- and (−)-menisdaurilide
  作者：Felix Busqué、Mariona Cantó、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Sonia Rodrı́guez

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00357-4

  日期：2003.7

  Starting from a common, easily available, enantiopure monoketal of p-benzoquinone, the synthesis of a large number of cyclohexane chirons has been achieved. The first synthesis of (+)-rengyolone and (+)- and (-)-menisdaurilide has been performed from one of these new building blocks. The wide variety of functional groups of this series of chirons makes them useful for subsequent synthetic processes. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.