2-(4-benzyloxyphenyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 916458-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-benzyloxyphenyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 916458-79-2
• 化学式: C₂₉H₃₄O₁₁
• 分子量: 558.582
• InChiKey: IZTLSAYFLAJIQB-XYPQWYOHSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-benzyloxyphenyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 2-(4-benzyloxyphenyl)ethyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-[(E)-4-O-benzylferuloyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过一个共同的中间体全合成苯丙烷类糖苷，灰子苷A和丁香醛酯B

  摘要：

  苯丙烷类糖苷被称为生物活性天然产物。它们中的两个，即氰尿苷A（1）和丁香醛B（2），是通过一个共同的中间体合成的，使用一条较短的路线，以苄基为临时保护基。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.06.022
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-benzyloxyphenyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成苄基保护的金刚烷苷类似物，一种三糖苯基丙烷类糖苷

  摘要：

  苯丙烷类糖苷鸟糖苷的苄基保护类似物，（4-苄氧基苯基）乙基α-L-鼠李糖基吡喃糖基-（1-> 3）-4-O-[（E）-3,4-di-O-苄基-通过D-葡萄糖的两种不同途径合成了咖啡酰]-[β-D-吡喃果糖基-（1→6）]-β-D-吡喃葡萄糖苷（22）。这是合成三糖苯基丙烷类糖苷的第一种方法，尽管不能通过常规的脱苄基方法除去菜豆糖苷类似物主链中的苄基保护基。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.08.006

文献信息

• 一种利用[Rmim][OSO2OR]-Lewis酸离子液 体系合成红景天苷的方法
  申请人：枣庄学院

  公开号：CN107880085B

  公开（公告）日：2021-04-09

  本发明属于催化合成技术领域，具体涉及一种利用[Rmim][OSO2OR]‑Lewis酸离子液体系合成红景天苷的方法。该方法利用离子液体[Rmim][OSO2OR]合成红景天苷化合物。本发明提供的离子液体的合成仅需一步反应，且在离子液体合成反应中原料的原子得到100%的利用，是一个操作简便的原子经济性反应。本发明提供的方法环境友好、反应条件温和、后处理简单，解决现有离子液体系催化糖基三氯乙酰亚胺酯给体O‑糖苷化过程中所用离子液体的合成繁琐、热能消耗、原子浪费以及非原子经济性反应所造成的环境污染等问题，同时解决了现有有机溶剂中进行红景天苷类药物化学合成所造成的环境污染、后处理繁琐等问题。
• Synthesis, Biological Activity of Salidroside and Its Analogues
  作者：Yibing Guo、Yahong Zhao、Cheng Zheng、Ying Meng、Yumin Yang

  DOI：10.1248/cpb.58.1627

  日期：——

  Salidroside is a phenylpropanoid glycoside isolated from Rhodiola rosea L., a traditional Chinese medicinal plant, and has displayed a broad spectrum of pharmacological properties. In this paper, about 18 novel salidroside analogues were prepared through Koenigs–Knorr method, the effects of these compounds over PC12 was assessed with the 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) method. The novel compounds differ in the substituents attached to the benzene ring or in the glycosyl donor. According to the data, compounds (3,5-dimethoxyphenyl)methyl β-D-glucopyranoside and (3,5-dimethoxyphenyl)methyl β-D-galactopyranoside with methoxy group at 3 and 5-positions of the benzene ring were the most viability at concentration of 300 μmol/l and 60 μmol/l, respectively.

  红景天苷是从传统中草药红景天中分离得到的一种苯丙素苷类化合物，具有广泛的药理活性。本文通过Koenigs-Knorr方法合成了约18种新颖的红景天苷类似物，并利用3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴盐（MTT）法评估了这些化合物对PC12细胞的影响。这些新颖化合物在苯环上的取代基或糖基供体方面有所不同。根据数据，苯环3和5位带有甲氧基的(3,5-二甲氧基苯基)甲基β-D-葡萄吡喃糖苷和(3,5-二甲氧基苯基)甲基β-D-半乳吡喃糖苷在浓度分别为300 μmol/L和60 μmol/L时显示出最高的细胞生存力。