Acetic acid (1R,2S,4S)-4-isopropenyl-1-methyl-2-phenylselanyl-cyclohexyl ester | 76338-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (1R,2S,4S)-4-isopropenyl-1-methyl-2-phenylselanyl-cyclohexyl ester
• CAS: 76338-32-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂Se
• 分子量: 351.347
• InChiKey: GSZBWSWSFYDTMJ-RYQLBKOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2S,4S)-4-isopropenyl-1-methyl-2-phenylselanyl-cyclohexyl ester 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1-acetoxy-trans-p-mentha-2,8-diene
  参考文献：
  名称：

  硒烯基辅助的立体选择性环化。对-薄荷烷系列的生物遗传型合成

  摘要：

  乙酸芳樟酯（1）衍生的β-羟基硒化物（3）的酸催化环化反应得到反式对甲烷（4）和（5），其结构已通过转化为（6）来证实， （11），（8）和（13），以及这些化合物的替代合成方法。还进行了通过柠檬烯和α-萜品醇环氧化物与苯基硒阴离子反应获得的某些产物的结构测定。

  DOI：

  10.1039/p19810000756
• 作为产物：
  描述：

  乙酸芳樟酯 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Acetic acid (1R,2S,4S)-4-isopropenyl-1-methyl-2-phenylselanyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  硒烯基辅助的立体选择性环化。对-薄荷烷系列的生物遗传型合成

  摘要：

  乙酸芳樟酯（1）衍生的β-羟基硒化物（3）的酸催化环化反应得到反式对甲烷（4）和（5），其结构已通过转化为（6）来证实， （11），（8）和（13），以及这些化合物的替代合成方法。还进行了通过柠檬烯和α-萜品醇环氧化物与苯基硒阴离子反应获得的某些产物的结构测定。

  DOI：

  10.1039/p19810000756

文献信息

• Studies on the stereochemical course of selenium-assisted cyclisation: biogentic-type synthesis in the p-menthan series
  作者：Tetsuji Kametani、Hiroshi Kurobe、Hideo Nemoto

  DOI：10.1039/c39800000762

  日期：——

  selenide (3) derived from linalyl acetate (1) afforded the trans-p-methans (4) and (5), the structures of which were confirmed by their transformation into (6), (8), (9), and (11) and by alternative synthesis of these compounds.

  乙酸芳樟酯（1）衍生的β-羟基硒酸（3）的酸催化环化反应得到反-对-甲基（4）和（5），它们的结构通过转化为（6）得到证实，（8），（9）和（11）以及通过这些化合物的替代合成。