methyl 2-(4-carbomethoxybenzylidene)-3-buten-1-oate | 116503-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: methyl 2-(4-carbomethoxybenzylidene)-3-buten-1-oate
• 英文别名: methyl p-carbomethoxy-alpha-vinyl cinnamate；methyl 4-[(1E)-2-methoxycarbonylbuta-1,3-dienyl]benzoate
• CAS: 116503-70-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: XQPGVLNVSTZXEY-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C
• 沸点：
  374.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-carbomethoxybenzylidene)-3-buten-1-oate 在 Pd on carbon 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲基萘 为溶剂， 生成 2,6-萘二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Processes for preparing 3,4-dihydro 2-naphthanoic acid and 2-naphthanoic

  摘要：

  制备3,4-二氢-2-萘乙酸或其酯的过程包括加热α-乙烯基肉桂酸或其(C.sub.1-C.sub.12)烷基，(C.sub.6-C.sub.12)芳基，(C.sub.6-C.sub.12)芳基烷基或(C.sub.6-C.sub.12)烷基芳基酯，使其环化并得到相应的3,4-二氢-2-萘乙酸或其酯。α-乙烯基肉桂酸或其酯可以通过接触顺丁烯二酸酐和卤代苯甲醛或(C.sub.1-C.sub.12)烷基，酰基，酰氧基，羧基，羧酸烷基酯，烷基硫醇或烷氧基来获得。制备2-萘乙酸或其酯的过程包括上述步骤以制备3,4-二氢-2-萘乙酸，并脱氢所述的3,4-二氢-2-萘乙酸或其酯以获得2-萘乙酸。

  公开号：

  US04783548A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲酰基苯甲酸甲酯 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 2-(4-carbomethoxybenzylidene)-3-buten-1-oate
  参考文献：
  名称：

  Thermal ring annulation of .alpha.-vinylcinnamate methyl esters. A method for the generation of 3,4-dihydro-2-naphthoate and 2-naphthoate methyl esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00255a010

文献信息

• ZOELLER, JOSEPH R.
  作者：ZOELLER, JOSEPH R.

  DOI：——

  日期：——
• ZOELLER, JOSEPH R., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 20, C. 4716-4719
  作者：ZOELLER, JOSEPH R.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESSES FOR PREPARING 3,4-DIHYDRO 2-NAPHTHANOIC ACID AND 2-NAPHTHANOIC ACID AND ESTERS THEREOF
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation)

  公开号：EP0393086A1

  公开（公告）日：1990-10-24
• US4783548A
  申请人：——

  公开号：US4783548A

  公开（公告）日：1988-11-08
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING 3,4-DIHYDRO 2-NAPHTHANOIC ACID AND 2-NAPHTHANOIC ACID AND ESTERS THEREOF
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：WO1989002427A1

  公开（公告）日：1989-03-23

  (EN) A process for preparing a 3,4-dihydro 2-naphthanoic acid or an ester thereof comprises heating an alpha-vinyl cinnamic acid or a (C1-C12)alkyl, (C6-C12)aryl, (C6-C12)aralkyl or (C6-C12)alkylaryl ester thereof at a temperature effective to cyclize said acid or ester thereof and obtain the corresponding 3,4-dihydro 2-naphthanoic acid or ester thereof. The alpha-vinyl cinnamic acid or ester thereof may be obtained by contacting crotonic anhydride and a benzaldehyde substituted with halo or (C1-C12)alkyl, acyl, acyloxy, carboxy, carbalkoxy, alkylthiol or alkoxy. A process for preparing 2-naphthanoic acid or an ester thereof comprises the above steps to prepare a 3,4-dihydro2-naphthanoic acid, and dehydrogenating said 3,4-dihydro 2-naphthanoic acid or ester thereof to obtain the 2-naphthanoic acid.(FR) Un procédé de préparation d'un acide 3,4-dihydro 2-naphathanoïque ou d'un esther de celui-ci consiste à chauffer un acide alpha-vinyle cynnamique ou un (C1-C12)alkyle, (C6-C12)aryle, (C6-C12)aralkyle ou (C6-C12) alkylaryle ester et obtenir l'acide 3,4-dihydro 2-naphthanoïque ou son ester. L'acide alpha-vinyle cynnamique ou son ester peut être obtenu en mettant en contact un anhydride crotonique et un benzaldéhyde substitué avec halo ou (C1-C12)alkyle, acyle, acyloxy, carboxy, carbalcoxy, alkylthiol ou alcoxy. Un procédé de préparation de l'acide 2-naphthanoïque ou d'un esther de celui-ci comprend les étapes mentionnées ci-dessus pour préparer un acide 3,4-dihydro-2-naphthanoïque, et la déshydrogénation dudit acide 3,4-dihydro 2-naphthanoïque ou de son esther pour obtenir l'acide 2-naphthanoïque.