2,5-bis(2-ethylhexyloxy)terephthalaldehyde | 288574-72-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,5-bis(2-ethylhexyloxy)terephthalaldehyde
• 英文别名: 1,4-bis(2-ethylhexyloxy)benzene-2,5-dicarbaldehyde；2,5-Bis((2-ethylhexyl)oxy)terephthalaldehyde；2,5-bis(2-ethylhexoxy)terephthalaldehyde
• CAS: 288574-72-1
• 化学式: C₂₄H₃₈O₄
• 分子量: 390.563
• InChiKey: NSFHSBIMIJDXPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(2-ethylhexyloxy)terephthalaldehyde 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 生成 4-[[2,5-bis(2-ethylhexoxy)-4-[[4-hydroxy-N-[(2-methoxyphenyl)methyl]anilino]methyl]phenyl]methyl-[(2-methoxyphenyl)methyl]amino]phenol
  参考文献：
  名称：

  混合和匹配主链以形成H键联的双链体†

  摘要：

  明确定义的超分子组装体的形成涉及分子间相互作用和分子内相互作用之间的竞争，这通过有效摩尔浓度来定量。在配备有沿非相互作用主链显示的识别位点的两个低聚物之间形成双链体要求，一旦形成一个分子间相互作用，所有后续相互作用均在分子内进行。此过程的效率由连接识别位点的主链的几何互补性和构象灵活性决定。在这里，我们报告了一系列的氧化膦氢键受体AA 2聚体和苯酚氢键供体DD 2聚体，其中两个识别位点通过几何形状和柔韧性不同的异构主链模块连接。所有AA和DD组合均形成稳定的AA·DD双链体，与仅能形成一个氢键的相应A·D配合物相比，两个协同氢键的稳定性提高了一个数量级。对于所有六个可能的骨架组合，双链体形成的有效摩尔浓度近似恒定（7–20 mM）。因此，有效的超分子组装不需要严格的互补性和高度的预组织。只要有一定的灵活性，就可以互换使用完全不同的主干模块来构建稳定的H键双工。因此，有效的超分子组装不需要严

  DOI：

  10.1039/c5sc04467g
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴对苯二酚 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,5-bis(2-ethylhexyloxy)terephthalaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于氟化喹喔啉单元共轭聚合物的VOC> 1 V的非富勒烯聚合物太阳能电池

  摘要：

  为了获得有效的非富勒烯聚合物太阳能电池（NF-PSC），设计和合成供体材料非常重要。为了研究吸电子的氟原子和不同的烷基链（–C8C12或–C10C14）对噻吩π桥的取代作用，合成了四种由二氰基二苯乙烯基苯（DCB）和喹喔啉类单元组成的新型共轭聚合物，并将其应用于NF-PSC光伏设备。结果发现，不同的烷基侧基对分子能级的影响最小，但对吸收系数的影响中等，而通过将高度带负电的氟原子引入聚合物中，可以有效降低所得共聚物的最高占据分子轨道（HOMO）。喹喔啉部分。因此，基于氟化喹喔啉类共聚物的NF-PSC表现出高达1.043 V的高开路电压（VOC），这是迄今为止基于喹喔啉部分共聚物的器件的最高值。此外，氟化还改善了共聚物载体的迁移率和吸收系数，从而提高了JSC和FF，从而提高了总体效率。基于PDCB-DFQ812：ITIC的NF-PSC表现最佳，功率转换效率（PCE）为8.37％。我们的比较研究

  DOI：

  10.1039/c7tc02915b

文献信息

• H-Bond Self-Assembly: Folding versus Duplex Formation
  作者：Diego Núñez-Villanueva、Giulia Iadevaia、Alexander E. Stross、Michael A. Jinks、Jonathan A. Swain、Christopher A. Hunter

  DOI：10.1021/jacs.7b01357

  日期：2017.5.17

  the corresponding AA·DD duplex. However, for three architectures which have more rigid backbones (fewer than five rotatable bonds), intramolecular interactions are not observed, and folding does not compete with duplex formation. These systems are promising candidates for the development of longer, mixed-sequence synthetic information molecules that show sequence-selective duplex formation.

  配备互补氢键供体 (D) 和受体 (A) 位点的线性低聚物可以通过分子间氢键相互作用形成双链体或通过分子内氢键折叠。这些竞争平衡已使用 NMR 滴定和稀释实验对七个具有不同识别位点和骨架的系统进行量化。对于所有七种结构，在没有竞争性折叠平衡的情况下，均观察到同序列 2-mer (AA·DD) 形成双链体。相应的异序列 AD 2-mers 也形成双链体，但观察到的自缔合常数受到单体状态折叠平衡的强烈影响。当骨架是柔性的（分离识别位点的五个或更多可旋转键）时，分子内氢键是有利的，并且折叠状态是高度填充的。对于这些系统，AD·AD双链的稳定性比相应的AA·DD双链低1-2个数量级。然而，对于具有更多刚性骨架（少于五个可旋转键）的三种结构，未观察到分子内相互作用，并且折叠不会与双链体形成竞争。这些系统是开发更长的混合序列合成信息分子的有希望的候选者，这些分子显示出序列选择性双链体的形成。
• Synthesis of conjugated­bridged triphenylenes and application in OLEDs
  作者：Roland Freudenmann、Boris Behnisch、Michael Hanack

  DOI：10.1039/b100083g

  日期：——

  Novel conjugated-bridged triphenylene derivatives with electroluminescent properties were synthesized. A six step synthesis yields the cyanomethyltriphenylene derivatives (7a–7d). These were condensed by applying a Knoevenagel reaction with the alkoxy substituted dialdehyde 8 to PPV analogous short chain compounds 9a–9d. The products 9a–9d show bright orange to red photoluminescence. They are suitable as the emissive layer in organic light-emitting diodes (OLEDs), both in single and double layer arrangements with copper phthalocyanine as the hole transport layer.

  具有电致发光特性的新型共轭桥连三苯基衍生物已成功合成。通过六步合成步骤，得到了氰甲基三苯基衍生物（7a–7d）。这些衍生物通过Knoevenagel反应与烷氧基取代的二醛8缩合，生成了类似PPV的短链化合物9a–9d。产物9a–9d显示出明亮的橙色至红色光致发光特性，适合作为有机发光二极管（OLED）中的发射层，无论是单层还是双层结构，均可与铜酞菁作为空穴传输层配合使用。
• Efficient electroluminescent material for light-emitting diodes from 1,4-distyrylbenzene derivatives
  作者：Luo, Fen-Tair、Tao, Yu-Tai、Ko, Sheng-Li、Chuen, Chang-Hao、Chen, Hui

  DOI：10.1039/b109392d

  日期：2002.12.10

  A series of distyrylbenzene (DSB) derivatives, as the oligomeric analogue of poly-p-phenylenevinylene (PPV), were synthesized and assessed as the emitter in organic light emitting diode (OLED) fabrication. The presence of an electron-withdrawing cyano group and an electron-donating methoxy group was studied at various positions in the molecule to evaluate their influence on the photophysical properties and the electroluminescent behavior of these derivatives in OLED. Bright blue emissions were achieved with these materials, as dopant, in a device of structure ITO/NPB/CBP/TPBI ∶ DSB/TPBI/Mg ∶ Ag, where NPB, CBP, and TPBI stand for 4,4′-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl, 4,4′-dicarbazolyl-1,1′-biphenyl and 2,2′,2″-(benzene-1,3,5-triyl)tris-[1-phenyl-1H-benzimidazole], respectively. There was not much difference in the absorption and emission spectra of the compounds containing n-hexyloxy and 2-ethylhexyloxy groups. However, 2-ethylhexyloxy groups produce a more saturated blue color in their EL. The compounds 1–6 with higher fluorescence quantum yield did not result in higher EL quantum efficiency in this multilayer OLED fabrication as that of 7–9 with lower fluorescence quantum yield.

  研究人员合成了一系列二苯乙烯苯（DSB）衍生物，它们是聚对苯乙烯（PPV）的低聚类似物，并将其作为有机发光二极管（OLED）制造中的发光体进行了评估。我们研究了分子中不同位置上的一个电子吸收氰基和一个电子捐赠甲氧基，以评估它们对这些衍生物在有机发光二极管中的光物理特性和电致发光行为的影响。在一个结构为 ITO/NPB/CBP/TPBI ∶ DSB/TPBI/Mg ∶ Ag（其中 NPB、CBP 和 TPBI 分别代表 4、NPB、CBP 和 TPBI）的装置中，这些材料作为掺杂剂实现了明亮的蓝色发射、4′-双[N-（1-萘基）-N-苯基氨基]联苯、4,4′-二咔唑基-1,1′-联苯和 2,2′,2″-（苯-1,3,5-三基）三[1-苯基-1H-苯并咪唑]。 含有正己氧基和 2-乙基己氧基的化合物的吸收光谱和发射光谱差别不大。不过，2-乙基己氧基基团产生的 EL 蓝色饱和度更高。荧光量子产率较高的 1-6 号化合物与荧光量子产率较低的 7-9 号化合物相比，在这种多层有机发光二极管制造中并没有产生更高的 EL 量子效率。
• Backbone conformation affects duplex initiation and duplex propagation in hybridisation of synthetic H-bonding oligomers
  作者：Giulia Iadevaia、Diego Núñez-Villanueva、Alexander E. Stross、Christopher A. Hunter

  DOI：10.1039/c8ob00819a

  日期：——

  homo-oligomers equipped with either phosphine oxide or phenol recognition modules were measured in toluene. When the backbone is very flexible (pentane-1,5-diyl thioether), the stability increases uniformly by an order of magnitude for each additional base-pair added to the duplex: the effective molarities for formation of the first intramolecular H-bond (duplex initiation) and subsequent intramolecular

  配有互补的H键供体和受体侧链的合成低聚物在有机溶剂中形成多重H键合的双链体。四个具有不同主链的低聚物家族的双链形成特性的比较表明，形成具有三个或四个链间H键的延伸双链比形成仅形成两个H键的复合物更具挑战性。在甲苯中测量配备有氧化膦或酚识别模块的长度互补均聚物之间形成的1：1配合物的稳定性。当主链非常灵活时（戊烷-1,5-二基硫醚），对于添加到双链体中的每个附加碱基对，稳定性均会均匀地增加一​​个数量级：形成第一个分子内氢键（双链引发）和随后的分子内氢键（双链传播）的有效摩尔数相似。将这种灵活的系统与三个更刚性的骨架（芳香环和亚甲基的异构体组合）进行了比较。刚性系统之一的行为与柔性主干完全相同，而其他两个则不同。对于这些系统，形成第一个分子内氢键的有效摩尔浓度与其他两个主链的摩尔浓度相同，但是在较长的低聚物之间没有形成额外的氢键。对于这些系统中的双链体传播而言，有效摩尔浓度太低，因为低聚物主链无法采用与延伸双链体形成相容的构象。
• Supramolecular Ladder Assemblies as a Model for Probing Electronic Interactions between Multiple Stacked π‐Conjugated Systems
  作者：Chi‐Huao Huang、Damien Jardel、Guillaume Lautrette、Isabelle Pianet、Alexander Kuhn、Dario M. Bassani

  DOI：10.1002/cphc.202000857

  日期：2021.1.18

  is used to induce the supramolecular assembly of n×m ladders containing 1, 2, or 3 triphenylenevinylene units appended with BA. The topological constraint enforced by the architectures induces through‐space interactions between the electroactive moieties that are reflected in the electronic absorption and emission spectrum. The n=2, m=2 or m=3 architectures undergo two single electron oxidation events

  一系列单，双和三位受体，其中融合了与巴比妥酸（BA）互补的H键位，可诱导n × m梯形的超分子组装，其中梯形包含1、2或3个带有BA的三亚苯基亚乙烯基单元。该体系结构强制执行的拓扑约束条件导致电子吸收和发射光谱中反映的电活性部分之间的空间相互作用。所述Ñ = 2，米= 2或米= 3结构经历了两次单电子氧化事件，这表明相应的单和双自由基阳离子物种的形成，其复合比例常数分别为340和70。电化学势的比较表明，电荷在组件中的电活性单元上被分散了。