7,9-dimethoxycarbonyl-2-ethoxycarbonyl-4-methoxy-3H-pyrrole<3,2-f>quinoline | 176956-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,9-dimethoxycarbonyl-2-ethoxycarbonyl-4-methoxy-3H-pyrrole<3,2-f>quinoline
• 英文别名: 2-O-ethyl 7-O,9-O-dimethyl 4-methoxy-3H-pyrrolo[3,2-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylate
• CAS: 176956-23-3
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₇
• 分子量: 386.361
• InChiKey: CLQQVLXVOOQAKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  116.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,9-dimethoxycarbonyl-2-ethoxycarbonyl-4-methoxy-3H-pyrrole<3,2-f>quinoline 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 、 硫酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 4,5-Dihydro-4,5-dioxo-3H-pyrrolo<3,2-f>chinolin-2,7,9-tricarbonsaeure-trimethylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isomeric Analogues of Coenzyme Pyrroloquinoline Quinone (PQQ)

  摘要：

  三种氧化还原活性辅酶4,5-二氢-4,5-二氧-1H-吡咯并[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸（1，PQQ，甲氧嘧啶）的异构类似物2-4，分别从甲氧基硝基苯胺8、9和10a合成得到。各起始化合物的重氮盐与乙基α-甲基乙酰乙酸酯反应，得到相应的乙基丙酮酸取代苯脒。这些中间体在酸性催化下发生Fischer吲哚化反应，分别生成酯13、17和25。通过氢气在Pd/C上的还原得到相应的氨基吲哚，随后与二甲基反式2-氧戊二酸酯进行Doebner-von Miller喹啉合成，将中间甲氧基化合物氧化为邻醌，并水解三酯产物，分别得到2、3和4。这些异构体将作为天然形成可能性的真实例证，并作为等构探针来定义PQQ在需要PQQ的醌蛋白活性位点的结合。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4226
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-氧代戊烯二酸二甲酯 、 7-甲氧基-5-硝基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 在 盐酸 、 氧气 作用下， 生成 7,9-dimethoxycarbonyl-2-ethoxycarbonyl-4-methoxy-3H-pyrrole<3,2-f>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isomeric Analogues of Coenzyme Pyrroloquinoline Quinone (PQQ)

  摘要：

  三种氧化还原活性辅酶4,5-二氢-4,5-二氧-1H-吡咯并[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸（1，PQQ，甲氧嘧啶）的异构类似物2-4，分别从甲氧基硝基苯胺8、9和10a合成得到。各起始化合物的重氮盐与乙基α-甲基乙酰乙酸酯反应，得到相应的乙基丙酮酸取代苯脒。这些中间体在酸性催化下发生Fischer吲哚化反应，分别生成酯13、17和25。通过氢气在Pd/C上的还原得到相应的氨基吲哚，随后与二甲基反式2-氧戊二酸酯进行Doebner-von Miller喹啉合成，将中间甲氧基化合物氧化为邻醌，并水解三酯产物，分别得到2、3和4。这些异构体将作为天然形成可能性的真实例证，并作为等构探针来定义PQQ在需要PQQ的醌蛋白活性位点的结合。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4226