7-甲氧基-5-硝基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 | 176956-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-甲氧基-5-硝基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 7-methoxy-5-nitroindole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-methoxy-5-nitro-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 176956-21-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₅
• 分子量: 264.238
• InChiKey: GDFUBUOOEUNKBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-5-硝基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 在 盐酸 、 硫酸 、 氢溴酸 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 42.0h， 生成 4-hydroxy-2,7,9-trimethoxycarbonyl-3H-pyrrolo<3,2-f>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isomeric Analogues of Coenzyme Pyrroloquinoline Quinone (PQQ)

  摘要：

  三种氧化还原活性辅酶4,5-二氢-4,5-二氧-1H-吡咯并[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸（1，PQQ，甲氧嘧啶）的异构类似物2-4，分别从甲氧基硝基苯胺8、9和10a合成得到。各起始化合物的重氮盐与乙基α-甲基乙酰乙酸酯反应，得到相应的乙基丙酮酸取代苯脒。这些中间体在酸性催化下发生Fischer吲哚化反应，分别生成酯13、17和25。通过氢气在Pd/C上的还原得到相应的氨基吲哚，随后与二甲基反式2-氧戊二酸酯进行Doebner-von Miller喹啉合成，将中间甲氧基化合物氧化为邻醌，并水解三酯产物，分别得到2、3和4。这些异构体将作为天然形成可能性的真实例证，并作为等构探针来定义PQQ在需要PQQ的醌蛋白活性位点的结合。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4226
• 作为产物：
  描述：

  ethyl pyruvate 2-methoxy-4-nitrophenylhydrazone 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以8%的产率得到7-甲氧基-5-硝基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isomeric Analogues of Coenzyme Pyrroloquinoline Quinone (PQQ)

  摘要：

  三种氧化还原活性辅酶4,5-二氢-4,5-二氧-1H-吡咯并[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸（1，PQQ，甲氧嘧啶）的异构类似物2-4，分别从甲氧基硝基苯胺8、9和10a合成得到。各起始化合物的重氮盐与乙基α-甲基乙酰乙酸酯反应，得到相应的乙基丙酮酸取代苯脒。这些中间体在酸性催化下发生Fischer吲哚化反应，分别生成酯13、17和25。通过氢气在Pd/C上的还原得到相应的氨基吲哚，随后与二甲基反式2-氧戊二酸酯进行Doebner-von Miller喹啉合成，将中间甲氧基化合物氧化为邻醌，并水解三酯产物，分别得到2、3和4。这些异构体将作为天然形成可能性的真实例证，并作为等构探针来定义PQQ在需要PQQ的醌蛋白活性位点的结合。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4226

文献信息

• [EN] AMINO-INDOLYL-SUBSTITUTED IMIDAZOLYL-PYRIMIDINES AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] IMIDAZOLYL-PYRIMIDINES SUBSTITUÉES AVEC UN GROUPE AMINO-INDOLYLE ET LEUR UTILISATION COMME MÉDICAMENT
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013156608A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The invention relates to new amino-indole-substituted imidazolyl-pyrimidines of formula (1), wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are defined as in claim 1 and pharmaceutically acceptable salts thereof and the use of these compounds for the preparation of a medicament for treating a disease selected from asthma, COPD, rheumatoid arthritis, specific lymphomas and specific diseases of the nervous system.

  该发明涉及公式（1）中的新氨基吲哚取代的咪唑基嘧啶化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5如权利要求书中所定义，并且其药学上可接受的盐以及这些化合物用于制备用于治疗包括哮喘、慢性阻塞性肺病（COPD）、类风湿性关节炎、特定淋巴瘤和特定神经系统疾病在内的疾病的药物。
• Amino-Indolyl-Substituted Imidazolyl-Pyrimidines and Their Use as Medicaments
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：US20130281430A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The invention relates to new amino-indole-substituted imidazolyl-pyrimidines of formula 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are defined as in claim 1 and pharmaceutically acceptable salts thereof and the use of these compounds for the preparation of a medicament for treating a disease selected from asthma, COPD, rheumatoid arthritis, specific lymphomas and specific diseases of the nervous system.

  该发明涉及新的氨基吲哚取代的咪唑基嘧啶化合物，化学式为1，其中R1、R2、R3、R4和R5如权利要求1所定义，以及其药学上可接受的盐，以及利用这些化合物制备用于治疗哮喘、慢性阻塞性肺疾病、类风湿性关节炎、特定淋巴瘤和特定神经系统疾病的药物。
• AMINO-INDOLYL-SUBSTITUTED IMIDAZOLYL-PYRIMIDINES AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2838895A1

  公开（公告）日：2015-02-25
• US9096579B2
  申请人：——

  公开号：US9096579B2

  公开（公告）日：2015-08-04