4-hydroxy-2,7,9-trimethoxycarbonyl-3H-pyrrolo<3,2-f>quinoline | 874459-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-2,7,9-trimethoxycarbonyl-3H-pyrrolo<3,2-f>quinoline
• 英文别名: trimethyl 4-hydroxy-3H-pyrrolo[3,2-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylate
• CAS: 874459-13-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₇
• 分子量: 358.307
• InChiKey: IBPNGVXKJVOWQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  294 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  606.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  127.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2,7,9-trimethoxycarbonyl-3H-pyrrolo<3,2-f>quinoline 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到4,5-Dihydro-4,5-dioxo-3H-pyrrolo<3,2-f>chinolin-2,7,9-tricarbonsaeure-trimethylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isomeric Analogues of Coenzyme Pyrroloquinoline Quinone (PQQ)

  摘要：

  三种氧化还原活性辅酶4,5-二氢-4,5-二氧-1H-吡咯并[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸（1，PQQ，甲氧嘧啶）的异构类似物2-4，分别从甲氧基硝基苯胺8、9和10a合成得到。各起始化合物的重氮盐与乙基α-甲基乙酰乙酸酯反应，得到相应的乙基丙酮酸取代苯脒。这些中间体在酸性催化下发生Fischer吲哚化反应，分别生成酯13、17和25。通过氢气在Pd/C上的还原得到相应的氨基吲哚，随后与二甲基反式2-氧戊二酸酯进行Doebner-von Miller喹啉合成，将中间甲氧基化合物氧化为邻醌，并水解三酯产物，分别得到2、3和4。这些异构体将作为天然形成可能性的真实例证，并作为等构探针来定义PQQ在需要PQQ的醌蛋白活性位点的结合。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4226
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl 4-benzyloxy-3H-pyrrolo[3,2-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到4-hydroxy-2,7,9-trimethoxycarbonyl-3H-pyrrolo<3,2-f>quinoline
  参考文献：
  名称：

  利用顺序偶合-环化反应优化2-（2-碳甲氧基乙炔基）苯胺衍生物的环化反应及吡咯并喹啉醌及其类似物的形式合成

  摘要：

  研究了2-（2-羰基甲氧基乙炔基）苯胺衍生物在钯催化下的环化反应的反应条件。与我们的初步出版物中报道的相比，通过仔细调节溶剂和反应温度，可以显着减少Pd（PPh 3）4，丙酸甲酯和ZnBr 2的含量。除上述结果外，还描述了吡咯并喹啉醌（PQQ）及其类似物由丙二酸甲酯与2-碘苯胺衍生物之间的钯络合物催化的顺序偶联-环化反应由2-氨基-5-硝基苯酚合成的形式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.084