((2R,3R)-2-methyl-3-((2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl)oxiran-2-yl)methanol | 1234573-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3R)-2-methyl-3-((2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl)oxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2R,3R)-2-methyl-3-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 1234573-02-4
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: URQXUFNJZKHJMJ-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R)-2-methyl-3-((2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl)oxiran-2-yl)methanol 在 吡啶 、 咪唑 、 chromium dichloride 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 甲酸 、 三丁基膦 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 102.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Shimizu Non-Aldol方法正式合成棕榈油内酯A

  摘要：

  棕榈油内酯A的正式总合成是通过依次进行Julia-Kocienski烯烃化，Yamaguchi酯化和闭环复分解（RCM）组装三个片段来完成的。我们最初的尝试是通过仲砜和酮之间的Julia-Kocienski反应将前两个片段结合在一起，但没有成功。然而，在伯砜和醛之间是可行的。然后用第三片段进行山口酯化，为RCM反应奠定基础。RCM最初的失败之处是与烯烃相邻的PMB-醚以及裂解PMB-醚的困难促使我们改变了保护基的选择，继而为棕榈油内酯A的大环核心铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/asia.201100429
• 作为产物：
  描述：

  在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 calcium hydride 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ((2R,3R)-2-methyl-3-((2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Shimizu Non-Aldol方法正式合成棕榈油内酯A

  摘要：

  棕榈油内酯A的正式总合成是通过依次进行Julia-Kocienski烯烃化，Yamaguchi酯化和闭环复分解（RCM）组装三个片段来完成的。我们最初的尝试是通过仲砜和酮之间的Julia-Kocienski反应将前两个片段结合在一起，但没有成功。然而，在伯砜和醛之间是可行的。然后用第三片段进行山口酯化，为RCM反应奠定基础。RCM最初的失败之处是与烯烃相邻的PMB-醚以及裂解PMB-醚的困难促使我们改变了保护基的选择，继而为棕榈油内酯A的大环核心铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/asia.201100429

文献信息

• A Formal Total Synthesis of Palmerolide A
  作者：Parthasarathy Gowrisankar、Sandip A. Pujari、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1002/chem.201000428

  日期：2010.5.25

  Under the sea: An efficient formal total synthesis of the marine natural product palmerolide A is reported herein, involving 24 longest linear steps. The key features of our synthesis involve a combination of Sharpless epoxidation and Shimizu reaction to construct the syn aldol moiety, a Julia–Kocienski reaction to construct the diene, and ring‐closing metathesis to form the macrocycle (see scheme;

  在海底：本文报道了海洋天然产物棕榈油内酯A的有效正式全合成，涉及24个最长的线性步骤。我们合成的关键特征包括Sharpless环氧化和Shimizu反应以构建顺式羟醛部分，Julia-Kocienski反应以构建二烯以及闭环易位以形成大环（见方案； PG =保护基）的组合。 。