Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((2R,3R,4S)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 113842-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((2R,3R,4S)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 113842-51-6
• 化学式: C₅₆H₅₈O₁₁
• 分子量: 907.07
• InChiKey: MFPBDJHOJYYQAA-XRJCBVSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.67
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  109.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  prop-2-en-1-yl-2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(α-D-2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-glucopyranosyl)-β D-glucopyranoside 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 silver fluoride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三丁基氧化锡 、 tin(ll) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((2R,3R,4S)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成环麦芽六糖

  摘要：

  摘要首次描述了从麦芽糖开始的21步总产率为0.3％的全环麦芽索糖的全合成。麦芽糖被转化为烯丙基O-（2,3,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷（5）和O-（4-O-乙酰基-2,3,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基- β-d-吡喃葡萄糖基氟（6）。化合物5与化合物6的糖基化以及产物的部分脱保护得到烯丙基O-（2,3,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-双[O-（2 ，（3,6-三-O-苄基-gad-吡喃葡萄糖基）-（1→4）]-2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷，进一步被糖基糖基化供体6，并转化为关键中间体O-（2,3,6，-三-O-苄基-α-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-四[[O-（2,3,6，-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）]-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80136-2

文献信息

• Total synthesis of cyclomaltooctaose and an isomer of cyclomaltohexaose, cyclo{→6)-[α-d-Glcp-(1→4)]5-α-d-Glcp-(1-}
  作者：Yukio Takahashi、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80246-x

  日期：1987.11

  Abstract The first total synthesis of cyclomaltooctaose (gamma-cyclodextrin) is described, in 21 steps starting from maltose, with 0.02% overall yield. A crucial intramolecular cyclization was executed by using a properly protected glucooctaosyl fluoride as a key intermediate. A similar strategy was also applied to the synthesis of an isomer of cyclomaltohexaose (alpha-cyclodextrin), namely cyclo-→6)-[α-

  摘要从麦芽糖开始，共分21个步骤描述了环麦芽八糖（γ-环糊精）的第一个全合成，总收率为0.02％。关键的分子内环化反应是通过使用受到适当保护的葡糖碳酰氟作为关键中间体来进行的。类似的策略也应用于环麦芽六糖（α-环糊精）的异构体，即环-→6）-[α-D-Glc p-（1→4）] 5-α-D-Glc p的合成。 -（1-}。还进行了在关键的葡萄糖六糖基衍生物的伯羟基之一上的叠氮官能团的区域特异性引入，以合成环麦芽八糖。