(E,Z)-nona-2,7-dienedioic acid diethyl ester | 15898-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,Z)-nona-2,7-dienedioic acid diethyl ester
• 英文别名: cis-trans-Nona-2,7-dien-disaeure-diethylester；diethyl (E,Z)-2,7-nonadienedioate；diethyl (2Z,7E)-nona-2,7-dienedioate
• CAS: 15898-68-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: DGDKCADOPSQFGL-PNQPDEHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,Z)-nona-2,7-dienedioic acid diethyl ester 在 叔丁基氯化镁 、 iron(II) chloride 、 仲丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以36%的产率得到3-carbethoxybicyclo<3.3.0>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铁与格氏试剂在吸电子基团取代的炔烃和烯烃的催化和催化金属化环化反应中的作用

  摘要：

  用由FeCl 2和t BuMgCl生成的铁试剂按比例处理乙基（E）-5,5-双[（苄氧基）甲基] -8-（N，N-二乙基氨基甲酰基）-2-辛基-7-酸酯的1：4（简称的FeCl 2 /4吨BuMgCl），得到乙基[4,4-双[（苄氧基）甲基] -2 - [（ë） - （N，N- -diethylcarbamoyl）亚甲基]环戊-1-基乙酸]，收率高。对相同的反应混合物进行氘代分解，得到双氘代产物乙基[4,4-双[（苄氧基）甲基] -2-[[ E）-（N，N-二乙基氨基甲酰基）氘代亚甲基]环戊-1-基]氘代乙酸盐，因此确认了相应的双金属中间体的存在。后者的中间体可以与卤素或醛反应以促进进一步的合成转化。FeCl 2的量减少到催化水平（相对于烯炔为10mol％），并且这种催化环化的产率与上述化学计量反应的产率相当。二的环化（ë，ê）-2,7- nonadienedioate用的FeCl化学计量量的2

  DOI：

  10.1002/chem.201101273
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-7-oxohept-2-enoate 、 乙氧甲酰基甲基三苯基溴化膦 在 咪唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E,Z)-nona-2,7-dienedioic acid diethyl ester 、 diethyl (2E,7E)-2,7-nonadienedioate
  参考文献：
  名称：

  In Situ Generation of Ylides for Tandem Oxidation-Olefination Reactions of Unactivated Diols

  摘要：

  利用膦盐在位阻胺碱和二氧化锰存在下发生脱质子作用，可以高效地实现二元醇的非对称化，从而以良好的产率制得α,β-不饱和羟基酯。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042799

文献信息

• Diol desymmetrization as an approach to the synthesis of unsymmetrical dienyl diesters
  作者：David J. Phillips、Kathryn S. Pillinger、Wei Li、Angela E. Taylor、Andrew E. Graham

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.089

  日期：2007.10

  The tandem oxidation/Wittig olefination of unactivated diols utilizing manganese dioxide produces α,β-unsaturated hydroxy esters in high yields in a highly effective desymmetrization process. The formation of small quantities of the corresponding lactones suggests that the reaction may proceed through a lactol intermediate in some cases. The α,β-unsaturated hydroxy esters are transformed into symmetrical

  利用二氧化锰对未活化的二醇进行串联氧化/维蒂希烯化反应，可在高效的不对称化过程中以高收率产生α，β-不饱和羟基酯。少量相应内酯的形成表明，在某些情况下，反应可能会通过内酯中间体进行。使用PCC介导的第二次氧化/维蒂希烯化序列，将α，β-不饱和羟基酯转化为对称或不对称的二烯基二酯。
• Iron-Mediated Intramolecular Metalative Cyclization of α,β-Unsaturated Esters and Amides. Versatile One-Pot Preparation of Bicyclic Ketoesters
  作者：Takeshi Hata、Naoki Hirone、Shiro Sujaku、Kirihiro Nakano、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/ol802170z

  日期：2008.11.6

  2-Nonen-7-ynedioic or 2-decen-8-ynedioic acid derivatives were treated with an iron reagent generated from FeCl2 and t-BuMgCl in a ratio of 1:4 to give cyclized products after hydrolysis, deuteriolysis, or the addition of carbonyl compounds. Upon reaction with the same iron reagent, 2,7-nonadienedioates afforded bicyclic ketoesters (and their enol forms) after the addition of s-BuOH or carbonyl compounds

  用由FeCl2和t-BuMgCl生成的铁试剂按1：4的比例处理2-Nonen-7-炔基或2-Decen-8-炔基酸的衍生物，在水解，氘化或加入HCl后得到环化产物。羰基化合物。与相同的铁试剂反应后，在添加s-BuOH或羰基化合物后，有2,7-壬二烯酸酯得到双环酮酸酯（及其烯醇形式）。