2-[2-(3,5-dimethyl-isoxazol-4-ylcarbamoyl)-1-phenyl-vinyl]-isothiourea | 47229-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 2-[2-(3,5-dimethyl-isoxazol-4-ylcarbamoyl)-1-phenyl-vinyl]-isothiourea
• CAS: 47229-68-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 316.384
• InChiKey: NFERFBXTPXPLTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  105.0
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3,5-二甲基异恶唑 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[2-(3,5-dimethyl-isoxazol-4-ylcarbamoyl)-1-phenyl-vinyl]-isothiourea
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Antimicrobial Activities of N-Heterocyclic-β-mercaptocinnamamides and Related Compounds

  摘要：

  为了得到有用的抗菌化合物，制备了一系列 N-杂环-β-巯基肉桂酰胺（IIIa-i）及相关化合物。通过杂环胺与苯基丙炔酰氯的反应，得到了 N-杂环苯基丙炔酰胺（I）。向 I 中加入硫脲得到异硫脲盐（II），再用氢氧化钠水溶液将其转化为巯基化合物（III）。在三乙胺存在下，2-氨基噻唑或 2-氨基-4-甲基噻唑与苯基丙炔酰氯反应，得到了噻唑并[3, 2-α]嘧啶（V、VII 和 VIII）及预期的酰胺（If 和 Ig）。在 90°C 下用氢氧化钠水溶液水解 S-[2-(3-甲基-1-苯基-5-吡唑基)氨基甲酰-1-苯基乙烯基]-硫脲对甲苯磺酸盐（IIe），得到了 6, 7-二氢-1, 4-二苯基-3-甲基-6-氧代吡唑并[3, 4-b]吡啶（IX）及少量巯基化合物（IIIe）。在 N-(2-噻唑基)（IIIf）和 N-(4-甲基-2-噻唑基)-β-巯基肉桂酰胺（IIIg）的酰硫衍生物中，发生了酰基从硫向氮的迁移。所合成的大多数化合物对多种革兰氏阳性细菌和真菌的体外活性相当高。然而，在体内测试中，仅三种化合物对毛癣菌有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.20.1716