3-OTBS-11-ketotigogenin | 1246949-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-OTBS-11-ketotigogenin
• 英文别名: (1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-16-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-11-one
• CAS: 1246949-44-9
• 化学式: C₃₃H₅₆O₄Si
• 分子量: 544.891
• InChiKey: JGDNFRHOVBWLLZ-CMJKRIOPSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-238 °C
• 沸点：
  573.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.0
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-OTBS-11-ketotigogenin 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到11-酮替告皂甙元
  参考文献：
  名称：

  通过Hg（II）催化的螺环化合成有效的抗增殖剂庚嘌呤醇的有效合成方法

  摘要：

  类固醇天然产物hippuristanol靶向真核翻译起始因子（eIF）4A，该因子在真核细胞的翻译中起关键作用。现在已经报道了由11-酮基生成素有效合成马尿嘌呤醇。该合成的特征是通过Hg（OTf）2催化3-炔基1,7-二醇基序的氧化/螺缩酮化作用来快速构建螺缩酮单元。

  DOI：

  10.1021/ol1019663
• 作为产物：
  描述：

  龙舌兰皂苷乙酯 在 吡啶 、 甲醇 、 四氧化锇 、 氨 、 calcium 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 3-OTBS-11-ketotigogenin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Antiproliferative Agent Hippuristanol and Its Analogues via Suárez Cyclizations and Hg(II)-Catalyzed Spiroketalizations

  摘要：

  A full account of the synthesis of hippuristanol and its analogues is described. Hecogenin acetate was identified as a suitable and economical starting material for this work, and substrate-controlled stereo-selection was obtained throughout the construction of the key spiroketal unit. Suarez cyclization was first used, but Hg(II)-catalyzed spiroketalization of the 3-alkyne-1,7-diol motif was finally identified as the most convenient strategy.

  DOI：

  10.1021/jo102054r