4-乙酰基-2-羟基苯甲酸甲酯 | 27475-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-乙酰基-2-羟基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-acetyl-2-hydroxybenzoate
• 英文别名: methyl 4-acetylsalicylate
• CAS: 27475-11-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• mdl: MFCD09907817
• 分子量: 194.187
• InChiKey: ATVFLHHFBWGFDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  340.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基-2-羟基苯甲酸甲酯 在 甲醇 、 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (±)-6-(1-hydroxyethyl)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  动态动力学解析建设二氢苯并呋喃醇的三个环空立体中心

  摘要：

  建立了一种方便有效的方法来获得具有三个立体中心的顺式-2,3-二氢苯并呋喃醇，涉及通过动态动力学拆分对苯并呋喃酮进行不对称转移氢化。用不同的苯并呋喃-3-（2 H）-ones检验了该方法的一般适用性，并获得了85-99％ee和最高98/2 dr的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01613
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸 在 硫酸 、 氧气 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-乙酰基-2-羟基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  动态动力学解析建设二氢苯并呋喃醇的三个环空立体中心

  摘要：

  建立了一种方便有效的方法来获得具有三个立体中心的顺式-2,3-二氢苯并呋喃醇，涉及通过动态动力学拆分对苯并呋喃酮进行不对称转移氢化。用不同的苯并呋喃-3-（2 H）-ones检验了该方法的一般适用性，并获得了85-99％ee和最高98/2 dr的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01613

文献信息

• Spirocyclopropane compounds. IV. Synthesis of 5-acetylspiro(benzofuran-2(3H),1'-cyclopropan)-3-one related compounds for evaluation as gastric antisecretory and antiulcer agents.
  作者：MASAZUMI WATANABE、MITSURU KAWADA、TAKEO HIRATA、YOSHITAKA MAKI、ISUKE IMADA

  DOI：10.1248/cpb.32.3551

  日期：——

  5-Acetylspiro [benzofuran-2 (3H), 1'-cyclopropan]-3-one (1a) shows potent gastric antisecretory and antiulcer activities in rats. In an attempt to improve the pharmacological profile of 1a, we synthesized positional isomers, as well as the prenyloxy and oxime derivatives. Evaluation of their antisecretory activities and protective activities against gastric lesions induced by water-immersion restraint stress in the rat indicated that the 7-acetyl derivative (1d) was equipotent to 1a.

  5-乙酰基螺[苯并呋喃-2(3H)，1'-环丙烷]-3-酮（1a）在大鼠中显示出强大的胃抗分泌和抗溃疡活性。为了改善1a的药理学特性，我们合成了位置异构体以及 prenyl 氧基和肟衍生物。评估它们抗分泌活性以及对大鼠水浸束缚应激诱导的胃损伤的保护作用表明，7-乙酰衍生物（1d）与1a等效。
• Saligenin analogs of sympathomimetic catechol amines
  作者：David T. Collin、David. Hartley、David. Jack、Lawrence H. C. Lunts、J. C. Press、Alexander C. Ritchie、Paul. Toon

  DOI：10.1021/jm00298a022

  日期：1970.7.1
• [EN] HETEROBIFUNCTIONAL COMPOUNDS AS DEGRADERS OF ENL<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROBIFONCTIONNELS EN TANT QU'AGENTS DE DÉGRADATION DE ENL
  申请人：ICAHN SCHOOL MED MOUNT SINAI

  公开号：WO2022086937A9

  公开（公告）日：2023-02-02
• WATANABE, MASAZUMI;KAWADA, MITSURU;HIRATA, TAKEO;MAKI, YOSHITAKA;IMADA, I+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 9, 3551-3560
  作者：WATANABE, MASAZUMI、KAWADA, MITSURU、HIRATA, TAKEO、MAKI, YOSHITAKA、IMADA, I+

  DOI：——

  日期：——
• CARBONACEOUS MATERIALS
  申请人：University of York

  公开号：EP2007675A2

  公开（公告）日：2008-12-31