4-acetyl-2-hydroxybenzoic acid | 107806-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyl-2-hydroxybenzoic acid
• CAS: 107806-82-6
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: MBBAIOHGDCOFGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C
• 沸点：
  397.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-2-hydroxybenzoic acid 在 甲醇 、 硫酸 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 6-acetyl-3-hydroxybenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  动态动力学解析建设二氢苯并呋喃醇的三个环空立体中心

  摘要：

  建立了一种方便有效的方法来获得具有三个立体中心的顺式-2,3-二氢苯并呋喃醇，涉及通过动态动力学拆分对苯并呋喃酮进行不对称转移氢化。用不同的苯并呋喃-3-（2 H）-ones检验了该方法的一般适用性，并获得了85-99％ee和最高98/2 dr的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01613
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸 在 氧气 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到4-acetyl-2-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  动态动力学解析建设二氢苯并呋喃醇的三个环空立体中心

  摘要：

  建立了一种方便有效的方法来获得具有三个立体中心的顺式-2,3-二氢苯并呋喃醇，涉及通过动态动力学拆分对苯并呋喃酮进行不对称转移氢化。用不同的苯并呋喃-3-（2 H）-ones检验了该方法的一般适用性，并获得了85-99％ee和最高98/2 dr的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01613

文献信息

• [EN] IMPROVED SYNTHESIS OF LYSINE ACETYLSALICYLATE · GLYCINE PARTICLES<br/>[FR] SYNTHÈSE AMÉLIORÉE DE PARTICULES D'ACÉTYLSALICYLATE DE LYSINE · GLYCINE
  申请人：VENTALEON GMBH

  公开号：WO2018115434A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The invention relates to a method for the production of acetylsalicylic acid lysinate, optionally lysine acetylsalicylate · glycine, comprising the following steps: a) providing a solution of acetylsalicylic acid in ethanol; b) providing an aqueous solution of lysine; c) combining the solutions of step a) and b) to form a mixture; d) optionally stirring the mixture; e) adding acetone to the mixture; f) incubating the mixture, to allow the formation of a acetylsalicylic acid lysinate product; g) isolating the acetylsalicylic acid lysinate product; wherein acetylsalicylic acid is used in excess compared to lysine and wherein no seed crystals are added to the mixture; and optionally the following further steps: h) providing a recrystallized glycine; wherein the glycine has been recrystallized with the following steps: h1) dissolving glycine in water; h2) adding acetone to the glycine solution; h3) stirring the mixture until a precipitate is obtained; i) combining the recrystallized glycine of step h) with the acetylsalicylic acid lysinate product of step g) to obtain lysine acetylsalicylate · glycine (LASAG) particles.

  本发明涉及一种生产乙酰水杨酸赖氨酸盐的方法，可选地包括赖氨酸乙酰水杨酸盐·甘氨酸，包括以下步骤：a)提供乙酰水杨酸的乙醇溶液；b)提供赖氨酸的水溶液；c)将步骤a)和b)的溶液组合形成混合物；d)可选地搅拌混合物；e)向混合物中添加丙酮；f)孵化混合物，以允许形成乙酰水杨酸赖氨酸盐产品；g)隔离乙酰水杨酸赖氨酸盐产品；其中乙酰水杨酸的用量相对于赖氨酸过量，并且未向混合物中添加种子晶体；以及可选地包括以下进一步步骤：h)提供重结晶的甘氨酸；其中甘氨酸已经通过以下步骤重结晶：h1)将甘氨酸溶解在水中；h2)向甘氨酸溶液中添加丙酮；h3)搅拌混合物直到获得沉淀；i)将步骤h)的重结晶甘氨酸与步骤g)的乙酰水杨酸赖氨酸盐产品结合以获得赖氨酸乙酰水杨酸盐·甘氨酸(LASAG)颗粒。
• 一种羟基红花黄色素A类似物及制备和应用
  申请人：杭州奥默医药股份有限公司

  公开号：CN104513216B

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明提供一种羟基红花黄色素A类似物，通过在氩气下将化合物（II)和2，4，6-三羟基苯甲醛和氢氧化钠水溶液混合，搅拌、回流，用乙酸乙酯提取，过滤，减压浓缩得到化合物（III)，再加入D-葡萄糖、水混合，搅拌，氩气下加入Sc(OTf)3，油浴升温回流，用乙酸乙酯提取，水相浓缩，残留物加甲醇溶解，过滤，甲醇相浓缩至干即得。本发明提供的化合物与红花黄色素相比具有更好的体内、体外抗凝血效果，具有较高的实用价值和开发前景，在制备抗凝血药物中的应用。本发明化合物的结构式：。
• [EN] METHOD FOR PREPARING A SALT OF ACETYLSALICYLIC ACID AND A BASIC AMINO ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN SEL D'ACIDE ACÉTYLSALICYLIQUE ET D'UN ACIDE AMINÉ BASIQUE
  申请人：UNITHER PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2015181304A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  L'invention concerne un procédé de préparation d'un sel d'acide acétylsalicylique et d'un acide aminé basique, comprenant le mélange dans un réacteur d'une solution d'acide acétylsalicylique et d'une solution dudit acide aminé basique, à une température inférieure ou égale à 30 °C à pression atmosphérique. Ce mélange est réalisé par introduction progressive dans le réacteur, simultanément, de quantités instantanées équimolaires d'acide acétylsalicylique et de l'acide aminé basique.

  这个发明涉及一种制备乙酰水杨酸盐和一种碱性氨基酸的方法，包括在反应器中混合乙酰水杨酸溶液和所述碱性氨基酸溶液，温度不高于30摄氏度，大气压下。这种混合是通过逐步向反应器中同时引入等摩尔量的乙酰水杨酸和碱性氨基酸的瞬时量来实现的。
• Ligand-Enabled C–H Hydroxylation with Aqueous H₂O₂ at Room Temperature
  作者：Zhen Li、Han Seul Park、Jennifer X. Qiao、Kap-Sun Yeung、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.2c08332

  日期：2022.10.5

  carboxyl-pyridone (CarboxPyridone) ligand that enables room-temperature Pd-catalyzed C–H hydroxylation of a broad range of benzoic and phenylacetic acids with an industry-compatible oxidant, aqueous hydrogen peroxide (35% H2O2). The scalability of this methodology is demonstrated by a 1000 mmol scale reaction of ibuprofen (206 g) using only a 1 mol % Pd catalyst loading. The utility of this protocol is further

  随着过去十年中大量Pd(II)催化的天然底物C-H活化反应的发展，开发能够在安全实用的条件下使用绿色氧化剂的催化剂已成为一个日益重要的挑战。值得注意的是，Pd(II) 催化剂与可持续含水 H 2 O 2的相容性一直是包括瓦克型氧化在内的催化领域的长期挑战。我们在此报道了一种双功能双齿羧基吡啶酮 (CarboxPyridone) 配体，该配体能够使用工业兼容的氧化剂过氧化氢水溶液 (35% H 2 O)在室温下 Pd 催化的各种苯甲酸和苯乙酸的 C-H 羟基化反应。2）。仅使用 1 mol% Pd 催化剂负载的布洛芬 (206 g) 的 1000 mmol 规模反应证明了该方法的可扩展性。通过产品的衍生化以及从使用该方法制备的苯酚中间体合成多氟天然产物古美斯坦和紫檀烯，进一步说明了该协议的实用性。
• Dérivés de p-acylaminophénol à effet thérapeutique, procédé pour leur préparation, et composition à effet thérapeutique contenant lesdits dérivés à titre d'ingrédients pharmacologiquement actifs
  申请人：CERMOL S.A.

  公开号：EP0078765A1

  公开（公告）日：1983-05-11

  On décrit des composés de formule dans laquelle R représente un atome d'hydrogène ou un radical acyle dérivant d'un acide organique séléc- tionné parmi les acides suivants: acide acétylsalicylique, 5-(2,4-difluorophényl)-acétylsalicylique, 1-(p-chlorobenz- oyl)-5-méthoxyindolyl-acétique, 1-(4-chlorobenzoyl)-5-méth- oxy-2-méthyl-3-indolyl-acétique, aryl-propionique, d-2-(6--méthoxy-2-naphtyl)-propionique, 2-(3-benzoylphenyl)-propionique et anilino-phénylcarboxylique ou acétique substitué; n est égal à 0, 1, 2 ou 3; R, représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle; H2 et R3, qui peuvent être identiques ou différents, représentent chacun un groupe alkyle linéaire ou ramifié, contenant de 1 à 4 atomes de carbone, 2-hydroxyethyl ou 2,3-dlhydroxypropyl; au dans laquelle le radical peut former un hétérocycle tel que morpholyle, pipéridyle, pyrrolidyle par exemple et leurs sels avec des acides pharmaceutiquement acceptables. Certains de ces composés possèdent une activité analgésique, d'autres en outre une activité antiinflammatoire.

  式化合物 式中，R 代表氢原子或由选自下列酸类的有机酸衍生的酰基：乙酰水杨酸、5-(2,4-二氟苯基)-乙酰水杨酸、1-(对氯苯甲酰)-5-甲氧基吲哚乙酸、1-(4-氯苯甲酰)-5-甲氧基-2-甲基-3-吲哚乙酸、丙酸、1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基-3-吲哚乙酸、芳基丙酸、d-2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸、2-(3-苯甲酰基苯基)丙酸和苯胺基羧酸或取代的乙酸；n 等于 0、1、2 或 3； R 代表氢原子或甲基； H2 和 R3 可以相同或不同，各自代表含有 1 至 4 个碳原子的直链或支链烷基、2-羟乙基或 2,3-二羟丙基；其中基团 可形成杂环，例如吗啉基、哌啶基或吡咯烷基，以及它们与药学上可接受的酸的盐类。 这些化合物中有些具有镇痛活性，有些还具有抗炎活性。