3β-acetoxy-5-oxo-5,6-seco-cholestan-6-al | 19289-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-acetoxy-5-oxo-5,6-seco-cholestan-6-al
• 英文别名: [(1S,4R)-4-[(1R,3aS,4S,5S,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4-(2-oxoethyl)-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-5-yl]-4-methyl-3-oxocyclohexyl] acetate
• CAS: 19289-53-3
• 化学式: C₂₉H₄₈O₄
• 分子量: 460.698
• InChiKey: LZXBZYADXMLXDF-WPAZHYIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5-oxo-5,6-seco-cholestan-6-al 在 草酸 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-oxo-5,6-seco-cholest-3-en-6-al
  参考文献：
  名称：

  Yates, Peter; Stiver, Shirley, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 1209 - 1218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,7β-epidioxy-5β-B-homo-6-oxacholestan-3β-ol acetate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以3.2 mg的产率得到3β-acetoxy-5-oxo-5,6-seco-cholestan-6-al
  参考文献：
  名称：

  Ozonization of cholesterol in nonparticipating solvents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00238a014

文献信息

• 一种B-降胆甾烷苯并咪唑类化合物及其制备方 法和用途
  申请人：广西师范学院

  公开号：CN104447937B

  公开（公告）日：2016-06-08

  本发明提供一种B-降胆甾烷苯并咪唑类化合物及其制备方法和用途。其结构通式为其中：R表示H或CO ；R1表示F、NO2、CF3、H、CH3或O 中的任一种；R2表示H或 。本发明B-降胆甾烷苯并咪唑类化合物对人体宫颈癌细胞株、人体肺癌细胞系和人体肝癌细胞表现出较强的抑制活性。本发明B-降-胆甾烷苯并咪唑化合物属于低毒的，对正常细胞的伤害低，在低浓度时对癌细胞均有有效的抑制作用，对正常细胞基本上没有药物伤害，可作为制备治疗癌症药物的应用。
• B-降胆甾醇氧化衍生物及其合成方法和应用
  申请人：广西万德药业有限公司

  公开号：CN109824748A

  公开（公告）日：2019-05-31

  本发明提供了一种B‑降胆甾醇氧化衍生物，该化合物的结构式为：其中，R为CH3、 CH2CH2、 CH2CH2CH2、中的一种。本发明的B‑降胆甾醇氧化衍生物化合物，对人乳腺癌细胞、人乳腺导管癌细胞、人卵巢癌细胞具有显著的抑制肿瘤细胞生长增殖效果，可作为药物中间体或药物应用于不同的药物制造和用途。
• Synthesis and in Vitro Antiproliferative Evaluation of Some B-norcholesteryl Benzimidazole and Benzothiazole Derivatives
  作者：Jianguo Cui、Binbin Qi、Chunfang Gan、Zhipin Liu、Hu Huang、Qifu Lin、Dandan Zhao、Yanmin Huang

  DOI：10.3390/md13042488

  日期：——

  Taking orostanal (a compound from a Japanese marine sponge, Stelletta hiwasaensis) as a lead compound, some novel B-norcholesteryl benzimidazole and benzothiazole derivatives were synthesized. The antiproliferative activity of the compounds against human cervical carcinoma (HeLa), human lung carcinoma (A549), human liver carcinoma cells (HEPG2) and normal kidney epithelial cells (HEK293T) was assayed. The results revealed that the benzimidazole group was a better substituent than benzothiazole group for increasing the antiproliferative activity of compounds. 2-(3β′-Acetoxy-5β′-hydroxy-6′-B-norcholesteryl)benzimidazole (9b) with the structure of 6-benzimidazole displays the best antiproliferative activity to the cancer cells in all compounds, but is almost inactive to normal kidney epithelial cells (HEK293T). The assay of compound 9b to cancer cell apoptosis by flow cytometry showed that the compound was able to effectively induce cancer cell apoptosis. The research provided a theoretical reference for the exploration of new anti-cancer agents and may be useful for the design of novel chemotherapeutic drugs.

  以日本海洋海绵Stelletta hiwasaensis中的化合物orostanal为先导化合物，合成了一系列新型B-nor胆固醇基苯并咪唑和苯并噻唑衍生物。对这些化合物对人宫颈癌（HeLa）、人肺癌（A549）、人肝癌（HEPG2）细胞和人正常肾上皮细胞（HEK293T）的抗增殖活性进行了检测。结果表明，苯并咪唑类衍生物比苯并噻唑类衍生物具有更好的取代基效应，能更有效地提高化合物的抗增殖活性。其中，具有6-苯并咪唑结构的2-(3β′-乙酸氧基-5β′-羟基-6′-B-nor胆固醇基)苯并咪唑（9b）在所有化合物中对癌细胞显示出最佳的抗增殖活性，但对正常肾上皮细胞（HEK293T）几乎无效。通过流式细胞术检测化合物9b对癌细胞凋亡的影响，结果显示该化合物能够有效诱导癌细胞凋亡。本研究为寻找新型抗癌药物提供了理论参考，并可能对设计新型化疗药物具有指导意义。
• Photochemical synthesis of C/D-ring synthons of vitamin D
  作者：William G. Dauben、Richard R. Ollmann、Shung C. Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76782-7

  日期：1994.4

  Beginning with a steroid-5-ene, C/D-ring synthons of vitamin D are readily prepared via ozonization followed by a Norrish II photoelimination reaction.

  从甾体5烯开始，可以通过臭氧化反应和随后的Norrish II光消除反应轻松地制备维生素D的C / D环合成子。
• Ozonolysis of cholesterol and other Δ5-steroids in the presence of alcohols: a revised mechanism and hydroperoxide structure of the solvent-participated product, confirmed by X-ray analysis
  作者：Zdzisław Paryzek、Urszula Rychlewska

  DOI：10.1039/a702633a

  日期：——

  The structure of the product formed in the course of the reaction of cholesterol acetate and other Δ5-steroids with ozone in alcohol-containing solvents has been revised. The solvent-participated products are hydroperoxides, 5α-hydroperoxy-7α-alkoxy-5α-B-homo-6-oxasteroids 3 and not the previously claimed cyclic hemiperacetals, 5α-hydroxy-7a-alkoxy-B-dihomo-6,7-dioxacholestane derivatives 1. The final

  形成在胆甾醇乙酸酯的反应和其它Δ的过程中对产品的结构5在含醇的溶剂-steroids用臭氧已经修订。参与溶剂的产物是氢过氧化物，5α-氢过氧-7α-烷氧基-5α-B-homo-6-氧杂类固醇3而不是先前要求保护的环状半缩醛，5α-羟基-7a-烷氧基-B-dihomo-6,7-二氧杂胆甾烷衍生物1.从选定的氢过氧化物3a，3c和3j的X射线晶体结构分析中获得了最后的证据。提出涉及氢过氧基和烷氧基的氢键负责这些氢过氧化物的稳定性，并且在醇对Criegee中间体12的亲核进攻中也起指导作用。