allyl 4-O-benzyl-2-O-t-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosiduronamide | 156325-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 4-O-benzyl-2-O-t-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosiduronamide
• CAS: 156325-65-4
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₆Si
• 分子量: 437.608
• InChiKey: URJXCEVXPIIBET-ZFORQUDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  100.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-O-benzyl-2-O-t-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosiduronamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 allyl 4-O-benzyl-3-O-carbamoyl-2-O-(N-acetylglycyl)-β-D-glucopyranosiduronamide
  参考文献：
  名称：

  Structural analogues of the antibiotic moenomycin a with a D-glucose-derived unit F

  摘要：

  Disaccharide derivative 1a is the smallest transglycosylase inhibiting compound known up to now. Structurally closely related compounds 11b and 19c have been synthesized. They do not inhibit the transglycosylase demonstrating the high specificity of the interaction between inhibitor 1a and the binding-site at the enzyme.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85066-3
• 作为产物：
  描述：

  2-PROPENYL4,6-O-BENZYLIDENE-Α-D-GLUCOPYRANOSIDE2-丙烯基4,6-O-亚苄基-Α-D-吡喃葡萄糖苷 在 咪唑 、 sodium chlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 disodium hydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 126.92h， 生成 allyl 4-O-benzyl-2-O-t-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosiduronamide
  参考文献：
  名称：

  Structural analogues of the antibiotic moenomycin a with a D-glucose-derived unit F

  摘要：

  Disaccharide derivative 1a is the smallest transglycosylase inhibiting compound known up to now. Structurally closely related compounds 11b and 19c have been synthesized. They do not inhibit the transglycosylase demonstrating the high specificity of the interaction between inhibitor 1a and the binding-site at the enzyme.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85066-3