allyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-t-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranoside | 156325-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-t-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl 4,6-O-benzylidene-2,3-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 156325-61-0
• 化学式: C₂₈H₄₈O₆Si₂
• 分子量: 536.857
• InChiKey: LLAWEHRRNVCFBA-DIVFVBEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-t-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium chlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 disodium hydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structural analogues of the antibiotic moenomycin a with a D-glucose-derived unit F

  摘要：

  Disaccharide derivative 1a is the smallest transglycosylase inhibiting compound known up to now. Structurally closely related compounds 11b and 19c have been synthesized. They do not inhibit the transglycosylase demonstrating the high specificity of the interaction between inhibitor 1a and the binding-site at the enzyme.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85066-3
• 作为产物：
  描述：

  allyl D-glucopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 PTS*H₂O 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 allyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-t-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the AB-ring segment for the convergent construction of the left half in ciguatoxin

  摘要：

  The synthesis of the AB-ring segment aiming at the convergent construction of the left half in ciguatoxin (CTX1B) has been achieved by a strategy based on ring-closing metathesis (RCM) and diastereocontrolled hydroboration to cyclic vinyl ethers. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01329-7