1,4-bis{[(1S,2R)-7,7-dimethyl-2-hydroxynorborn-1-yl]carbonyl}-1,4-diazepan-6-ol | 1403590-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,4-bis{[(1S,2R)-7,7-dimethyl-2-hydroxynorborn-1-yl]carbonyl}-1,4-diazepan-6-ol
• CAS: 1403590-45-3
• 化学式: C₂₅H₄₀N₂O₅
• 分子量: 448.603
• InChiKey: MHUYCTXYTCSEIT-DEJDVFSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  653.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  101.31
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis{[(1S,2R)-7,7-dimethyl-2-hydroxynorborn-1-yl]carbonyl}-1,4-diazepan-6-ol 、 溴甲苯 在 18-冠醚-6 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.25h， 以79%的产率得到1,4-bis(p-toluenesulfonyl)-1,4-diazepan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  基于樟脑衍生的羟酰胺的不对称有机锌催化的廉价，长寿命可重复使用的聚合物

  摘要：

  聚苯乙烯与手性锌络合樟脑衍生的N，N接枝有人提出将二取代羟基酰胺作为一种新型的具有高可重用性的功能聚合物，用于开发可持续的有机锌催化不对称反应。这种新型功能性聚合物的主要目标是简化羟酰胺部分的制备（廉价的手性配体，可直接从手性池中的对映纯原料中获得），以及与其他相关的锌络合功能性化合物相比，其化学稳定性强组。后者允许聚合物在多次应用后具有活性，而不会显着降低其催化活性。通过设计和制备用双（羟酰胺）官能化的聚合物可以举例说明这一事实，该聚合物先前已证明在将二乙基锌均匀地对映地加成醛中具有活性。结果是一种廉价的功能性聚合物，具有很高的可重复使用性（20次涂布后对映选择性和化学收率实际上保持恒定）。另外，提出了用于这些功能聚合物的多环使用的方法。手性，2012年。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22061
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis{[(1S)-7,7-dimethyl-2-oxonorborn-1-yl]carbonyl}-1,4-diazepan-6-ol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,4-bis{[(1S,2R)-7,7-dimethyl-2-hydroxynorborn-1-yl]carbonyl}-1,4-diazepan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  基于樟脑衍生的羟酰胺的不对称有机锌催化的廉价，长寿命可重复使用的聚合物

  摘要：

  聚苯乙烯与手性锌络合樟脑衍生的N，N接枝有人提出将二取代羟基酰胺作为一种新型的具有高可重用性的功能聚合物，用于开发可持续的有机锌催化不对称反应。这种新型功能性聚合物的主要目标是简化羟酰胺部分的制备（廉价的手性配体，可直接从手性池中的对映纯原料中获得），以及与其他相关的锌络合功能性化合物相比，其化学稳定性强组。后者允许聚合物在多次应用后具有活性，而不会显着降低其催化活性。通过设计和制备用双（羟酰胺）官能化的聚合物可以举例说明这一事实，该聚合物先前已证明在将二乙基锌均匀地对映地加成醛中具有活性。结果是一种廉价的功能性聚合物，具有很高的可重复使用性（20次涂布后对映选择性和化学收率实际上保持恒定）。另外，提出了用于这些功能聚合物的多环使用的方法。手性，2012年。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22061
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 苯甲醛 在 1,4-bis{[(1S,2R)-7,7-dimethyl-2-hydroxynorborn-1-yl]carbonyl}-1,4-diazepan-6-ol 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到(R)-(+)-1-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  使用改进的高度可重复使用的催化剂加速对映异构催化剂，以制备对映体富集的仲醇

  摘要：

  已经开发出一种非常有效且高度可重复使用的新型催化多相体系，该体系通过将二乙基锌添加到苯甲醛中来制备对映体富集的仲醇。该系统基于负载在交联聚苯乙烯上的手性双（羟酰胺）配体。已显示该催化剂非常有效，在短至2小时的时间内即可产生对映体过量93％的相应仲醇，并且仅使用4％的多相催化剂和1.5当量的有机锌试剂即可。我们已经证明，新催化剂非常稳定，可以有效地循环使用，而不会降低收率或对映选择性。对于通过使用催化流化床反应器将反应潜在地转移到工业中，所提出的系统具有毫无疑问的兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2017.02.008