4-乙酰基苯甲酸叔丁酯 | 105580-41-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-乙酰基苯甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 4-acetylbenzoate
• 英文别名: 4-acetylbenzoic acid tert-butyl ester
• CAS: 105580-41-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: QXQXBZLXIAUIBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56.5-57.5 °C
• 沸点：
  90-100 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸叔丁酯 在 氯化亚砜 、 水 作用下， 生成 4-乙酰基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  使用亚硫酰氯将叔丁基酯转化为酰氯

  摘要：

  在室温下，叔丁酯与SOCl 2的反应提供了酰氯，未纯化的收率为89％或更高。在这些条件下，苄基，甲基，乙基和异丙基酯基本上不反应，从而允许在其他酯存在下将叔丁基酯选择性转化为酰氯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02931
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯甲酸叔丁酯 在 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 4-乙酰基苯甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  芳香族和杂芳香族醛和酮的无金属三氟甲基化

  摘要：

  在温和条件下将简单和常见的底物转化为氟烷基衍生物的能力仍然是医药和农业化学家的一个重要目标。理想转化的一个代表性实例包括将芳族和杂芳族酮和醛转化为芳基和杂芳基β,β,β-三氟乙基芳烃和-杂芳烃。这种净转化的传统方法涉及化学计量的金属和/或多步反应序列，它们消耗过多的时间、材料和劳动力资源，同时提供低产率的产品。为了补充这些传统策略，我们报告了一种一锅式无金属脱羧程序，用于从容易获得的酮和醛中获取 β,β,β-三氟乙基芳烃和 - 杂芳烃。这种方法有几个好处，

  DOI：

  10.1021/jo501289v

文献信息

• PCl₃-mediated transesterification and aminolysis of <i>tert</i>-butyl esters via acid chloride formation
  作者：Xiaofang Wu、Lei Zhou、Fangshao Li、Jing Xiao

  DOI：10.1177/1747519820987530

  日期：2021.5

  A PCl3-mediated conversion of tert-butyl esters into esters and amides in one-pot under air is developed. This novel protocol is highlighted by the synthesis of skeletons of bioactive molecules and gram-scale reactions. Mechanistic studies revealed that this transformation involves the formation of an acid chloride in situ, which is followed by reactions with alcohols or amines to afford the desired

  在空气中一锅中开发了PCl 3介导的叔丁基酯向酯和酰胺的转化。生物活性分子骨架的合成和克级反应突显了这种新颖的方案。机理研究表明，这种转化涉及原位形成酰氯，然后与醇或胺反应以提供所需的产物。
• Dynamic Kinetic Resolution of Alcohols by Enantioselective Silylation Enabled by Two Orthogonal Transition‐Metal Catalysts
  作者：Jan Seliger、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202010484

  日期：2021.1.4

  A nonenzymatic dynamic kinetic resolution of acyclic and cyclic benzylic alcohols is reported. The approach merges rapid transition‐metal‐catalyzed alcohol racemization and enantioselective Cu‐H‐catalyzed dehydrogenative Si‐O coupling of alcohols and hydrosilanes. The catalytic processes are orthogonal, and the racemization catalyst does not promote any background reactions such as the racemization

  报道了无环和环状苯甲醇的非酶动态动力学拆分。该方法融合了快速过渡金属催化的醇外消旋化和对映选择性 Cu-H 催化的醇和氢硅烷的脱氢 Si-O 偶联。催化过程是正交的，并且外消旋催化剂不会促进任何背景反应，例如甲硅烷基醚的外消旋及其非选择性形成。常用的钌半夹心配合物并不合适，但双功能钌钳形配合物完美地实现了这一目的。由此，可以高产率和良好的对映选择水平实现外消旋醇混合物的对映选择性硅烷化。
• Structural and mechanistic studies of the base-induced Sommelet–Hauser rearrangement of N-α-branched benzylic azetidine-2-carboxylic acid-derived ammonium salts
  作者：Eiji Tayama、Kazutoshi Watanabe、Sho Sotome

  DOI：10.1039/c7ob01391d

  日期：——

  The base-induced Sommelet–Hauser rearrangement of N-α-branched benzylic azetidine-2-carboxylic acid ester-derived ammonium salts to obtain α-arylazetidine-2-carboxylic acid esters was investigated. The substrates, two diastereomeric salts (1S,2S,1’S)- and (1R,2R,1’S)-2, showed different reactivities. The rearrangement of (1S,2S,1’S)-2a proceeded with a perfect N-to-C chirality transfer to provide (R)-3a

  研究了碱诱导的N-α-支化苄基氮杂环丁烷-2-羧酸酯衍生的铵盐的Sommelet-Hauser重排，以获得α-芳基氮杂环丁烷-2-羧酸酯。底物，两种非对映异构盐（1S，2S，1'S）-和（1R，2R，1'S）-2显示不同的反应性。（1S，2S，1'S）-2a的重排进行了从N到C的完美手性转移，从而以74％的收率和99％的ee提供了（R）-3a。但是，在相同条件下（1R，2R，1'S）-2a的重排仅能以15％的收率提供（S）-3a，而ee却低至66％，还有竞争性的[1,2]史蒂文斯重排产物4a。对这种重排进行了结构和机理研究，以弄清确切原因。
• Synthesis of Sterically Hindered Primary Amines by Concurrent Tandem Photoredox Catalysis
  作者：Michael C. Nicastri、Dan Lehnherr、Yu-hong Lam、Daniel A. DiRocco、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.9b10871

  日期：2020.1.15

  methodologies exist for amine synthesis, but the direct synthesis of primary amines with a fully substituted α carbon center is an underdeveloped area. We report a method which utilizes photoredox catalysis to couple readily available O-benzoyl oximes with cyanoarenes to synthesize primary amines with fully substituted α-carbons. We also demonstrate that this method enables the synthesis of amines with α-trifluoromethyl

  伯胺是活性药物成分 (API) 及其中间体的重要结构基序，也是用于生物或催化应用的配体库的成员。胺合成有许多化学方法，但直接合成具有完全取代的 α 碳中心的伯胺是一个欠发达的领域。我们报告了一种利用光氧化还原催化将容易获得的 O-苯甲酰基肟与氰基芳烃偶联以合成具有完全取代的 α-碳的伯胺的方法。我们还证明该方法能够合成具有 α-三氟甲基官能团的胺。根据实验和计算结果，
• SEVEN-MEMBERED RING COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREFOR
  申请人：Muto Tsuyoshi

  公开号：US20120259111A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  A compound having a 7-membered nitrogen-containing ring skeleton represented by the formula (I), which is useful for the prevention or treatment of diseases, in which chymase is involved and a pharmaceutical containing the same for the prevention or treatment of a disease, in which chymase is involved.

  一种具有由式(I)表示的含氮七元环骨架的化合物，对涉及chymase的疾病的预防或治疗有用，以及含有该化合物的药物，用于预防或治疗涉及chymase的疾病。