Acetic acid (3aS,10S,11aR)-10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-9-methoxy-2,2,7-trimethyl-11-oxo-3a,10,11,11a-tetrahydro-4H-1,3-dioxa-5-aza-benzo[a]cyclopenta[e]cycloocten-5-yl ester | 359818-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: Acetic acid (3aS,10S,11aR)-10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-9-methoxy-2,2,7-trimethyl-11-oxo-3a,10,11,11a-tetrahydro-4H-1,3-dioxa-5-aza-benzo[a]cyclopenta[e]cycloocten-5-yl ester
• 英文别名: [(3aS,10S,11aR)-10-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-9-methoxy-2,2,7-trimethyl-11-oxo-3a,4,10,11a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c][1]benzazocin-5-yl] acetate
• CAS: 359818-72-7
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₇Si
• 分子量: 493.673
• InChiKey: BFDSZLKUSBYRLD-DHJUGAMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3aS,10S,11aR)-10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-9-methoxy-2,2,7-trimethyl-11-oxo-3a,10,11,11a-tetrahydro-4H-1,3-dioxa-5-aza-benzo[a]cyclopenta[e]cycloocten-5-yl ester 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到(3aS,10S,11aR)-10-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-9-methoxy-2,2,7-trimethyl-3a,11a-dihydro-4H-5,11-epoxybenzo[b][1,3]dioxolo[4,5-f]azocin-11(10H)-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition Strategy for Enantioselective Synthesis of FR-900482 Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]Enantioselective synthesis of FR-900482 analogues is described. The key reaction of the synthesis is intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of a highly functionalized nitrile oxide with complete stereo- and regioselectivities to construct the eight-membered benzazocine ring.

  DOI：

  10.1021/ol016243t
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-azido-2-methoxy-4-methylcinnamate 在 W-2 Raney Ni 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 硼酸 、 sodium triacetoxyborohydride 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 Acetic acid (3aS,10S,11aR)-10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-9-methoxy-2,2,7-trimethyl-11-oxo-3a,10,11,11a-tetrahydro-4H-1,3-dioxa-5-aza-benzo[a]cyclopenta[e]cycloocten-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition Strategy for Enantioselective Synthesis of FR-900482 Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]Enantioselective synthesis of FR-900482 analogues is described. The key reaction of the synthesis is intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of a highly functionalized nitrile oxide with complete stereo- and regioselectivities to construct the eight-membered benzazocine ring.

  DOI：

  10.1021/ol016243t