(2Z,6E)-(4S)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,4,6-trimethylocta-2,6-dienoic acid ethyl ester | 343262-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,6E)-(4S)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,4,6-trimethylocta-2,6-dienoic acid ethyl ester
• CAS: 343262-69-1
• 化学式: C₂₉H₄₀O₃Si
• 分子量: 464.72
• InChiKey: VIOKYCVIUOINRI-PZVMGVPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,6E)-(4S)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,4,6-trimethylocta-2,6-dienoic acid ethyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium heptamolybdate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Schwartz's reagent 、 草酰氯 、 N-甲基麻黄碱 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 N-乙基苯胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.09h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2E,4Z,8E)-(1R,6S)-1-(2-benzenesulfonyl-ethyl)-10-hydroxy-4,6,8-trimethyl-deca-2,4,8-trienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Ratjadone

  摘要：

  [GRAPHICS]A convergent asymmetric synthesis of (-)-ratjadone (1) has been achieved, confirming the assignments of stereochemistry for the naturally occurring antifungal metabolite.

  DOI：

  10.1021/ol015753k
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-(4E)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,4-dimethylhex-4-en-1-ol 在 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2Z,6E)-(4S)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,4,6-trimethylocta-2,6-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Ratjadone

  摘要：

  [GRAPHICS]A convergent asymmetric synthesis of (-)-ratjadone (1) has been achieved, confirming the assignments of stereochemistry for the naturally occurring antifungal metabolite.

  DOI：

  10.1021/ol015753k