(5R,6S)-5-Methyl-6-[(3Z,8Z,16Z)-(2S,5S,6R,7S,11S,12R,13R,14S,15S)-2,6,12-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-(4-methoxy-benzyloxy)-5,7,11,13,15-pentamethyl-nonadeca-3,8,16,18-tetraenyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one | 837383-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R,6S)-5-Methyl-6-[(3Z,8Z,16Z)-(2S,5S,6R,7S,11S,12R,13R,14S,15S)-2,6,12-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-(4-methoxy-benzyloxy)-5,7,11,13,15-pentamethyl-nonadeca-3,8,16,18-tetraenyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one
• CAS: 837383-59-2
• 化学式: C₅₆H₉₈O₇Si₃
• 分子量: 967.646
• InChiKey: SRWDIPTXDYTRQM-AXBZSZSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.68
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-5-Methyl-6-[(3Z,8Z,16Z)-(2S,5S,6R,7S,11S,12R,13R,14S,15S)-2,6,12-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-(4-methoxy-benzyloxy)-5,7,11,13,15-pentamethyl-nonadeca-3,8,16,18-tetraenyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 Carbamic acid (6Z,11Z)-(1S,2S,3R,4S,8S,9R,10S,13S)-3,9,13-trihydroxy-2,4,8,10-tetramethyl-14-((2S,3R)-3-methyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-1-((Z)-(S)-1-methyl-penta-2,4-dienyl)-tetradeca-6,11-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of Analogues of (+)-14-Normethyldiscodermolide

  摘要：

  The design, syntheses, and biological evaluation of nine totally synthetic analogues of the microtubule-stabilizing agent (divided by)-14-normethyldiscodermolide (2) are reported. Simplification at the C(21)-C(24) terminal diene and at the C(1)-C(5) lactone moieties reveals significant structure-activity relationships.

  DOI：

  10.1021/ol0476873
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-hept-1-en-4-ol 在 (4,5-dihydroMes)(PCy₃)Cl₂Ru=CHPh 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 甲基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (5R,6S)-5-Methyl-6-[(3Z,8Z,16Z)-(2S,5S,6R,7S,11S,12R,13R,14S,15S)-2,6,12-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-(4-methoxy-benzyloxy)-5,7,11,13,15-pentamethyl-nonadeca-3,8,16,18-tetraenyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of Analogues of (+)-14-Normethyldiscodermolide

  摘要：

  The design, syntheses, and biological evaluation of nine totally synthetic analogues of the microtubule-stabilizing agent (divided by)-14-normethyldiscodermolide (2) are reported. Simplification at the C(21)-C(24) terminal diene and at the C(1)-C(5) lactone moieties reveals significant structure-activity relationships.

  DOI：

  10.1021/ol0476873