(3R,4S,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-hept-1-en-4-ol | 835929-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-hept-1-en-4-ol
• CAS: 835929-46-9
• 化学式: C₂₂H₃₈O₄Si
• 分子量: 394.627
• InChiKey: JXKCLFSBDAQZSJ-QMMLZNLJSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-hept-1-en-4-ol 在 (4,5-dihydroIMES)(PCy₃)Cl₂Ru=CHPh 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 甲基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (5R,6S)-3,5-Dimethyl-6-[(3Z,8Z,16Z)-(2S,5S,6S,7S,11S,12R,13R,14S,15S)-2,6,12-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-hydroxy-5,7,9,11,13,15-hexamethyl-nonadeca-3,8,16,18-tetraenyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of Carbamate-Substituted Analogues of (+)-Discodermolide

  摘要：

  The design, syntheses, and biological evaluation of 22 totally synthetic analogues of the potent microtubule-stabilizing agent (divided by)-discodermolide (1) have been achieved. Structure-activity relationships of the C(19) carbamate were defined. exploiting two synthetically simplified scaffolds. as well as the parent (+)-discodermolide framework.

  DOI：

  10.1021/ol047686a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl({1-[(4-methoxybenzyl)oxy]pent-4-en-2-yl}oxy)dimethylsilane 在 potassium tert-butylate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.24h， 生成 (3R,4S,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-hept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of Analogues of (+)-14-Normethyldiscodermolide

  摘要：

  The design, syntheses, and biological evaluation of nine totally synthetic analogues of the microtubule-stabilizing agent (divided by)-14-normethyldiscodermolide (2) are reported. Simplification at the C(21)-C(24) terminal diene and at the C(1)-C(5) lactone moieties reveals significant structure-activity relationships.

  DOI：

  10.1021/ol0476873