Carbamic acid (6Z,11Z)-(1S,2R,3R,4S,8S,9R,10S,13S)-3,9,13-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,8,10-tetramethyl-14-((2S,3R)-3-methyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-1-((Z)-(S)-1-methyl-penta-2,4-dienyl)-tetradeca-6,11-dienyl ester | 837383-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Carbamic acid (6Z,11Z)-(1S,2R,3R,4S,8S,9R,10S,13S)-3,9,13-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,8,10-tetramethyl-14-((2S,3R)-3-methyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-1-((Z)-(S)-1-methyl-penta-2,4-dienyl)-tetradeca-6,11-dienyl ester
• CAS: 837383-61-6
• 化学式: C₄₉H₉₁NO₇Si₃
• 分子量: 890.521
• InChiKey: AODRBSHWNJVHPT-SRKQKCSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.55
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  106.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbamic acid (6Z,11Z)-(1S,2R,3R,4S,8S,9R,10S,13S)-3,9,13-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,8,10-tetramethyl-14-((2S,3R)-3-methyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-1-((Z)-(S)-1-methyl-penta-2,4-dienyl)-tetradeca-6,11-dienyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到Carbamic acid (6Z,11Z)-(1S,2S,3R,4S,8S,9R,10S,13S)-3,9,13-trihydroxy-2,4,8,10-tetramethyl-14-((2S,3R)-3-methyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-1-((Z)-(S)-1-methyl-penta-2,4-dienyl)-tetradeca-6,11-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of Analogues of (+)-14-Normethyldiscodermolide

  摘要：

  The design, syntheses, and biological evaluation of nine totally synthetic analogues of the microtubule-stabilizing agent (divided by)-14-normethyldiscodermolide (2) are reported. Simplification at the C(21)-C(24) terminal diene and at the C(1)-C(5) lactone moieties reveals significant structure-activity relationships.

  DOI：

  10.1021/ol0476873
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)butanal 在 (4,5-dihydroMes)(PCy₃)Cl₂Ru=CHPh 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 水 、 甲基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.91h， 生成 Carbamic acid (6Z,11Z)-(1S,2R,3R,4S,8S,9R,10S,13S)-3,9,13-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,8,10-tetramethyl-14-((2S,3R)-3-methyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-1-((Z)-(S)-1-methyl-penta-2,4-dienyl)-tetradeca-6,11-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of Analogues of (+)-14-Normethyldiscodermolide

  摘要：

  The design, syntheses, and biological evaluation of nine totally synthetic analogues of the microtubule-stabilizing agent (divided by)-14-normethyldiscodermolide (2) are reported. Simplification at the C(21)-C(24) terminal diene and at the C(1)-C(5) lactone moieties reveals significant structure-activity relationships.

  DOI：

  10.1021/ol0476873