8-Methoxyadenosine | 3969-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-Methoxyadenosine
• 英文别名: 8-Methoxy-adenosin；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-8-methoxypurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 3969-27-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₅
• 分子量: 297.271
• InChiKey: XGHALRBUKJYKLT-KQYNXXCUSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C
• 沸点：
  661.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Methoxyadenosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2R,3S,5R)-5-(6-amino-8-methoxypurin-9-yl)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Dideoxygenated Purine Nucleosides Substituted at the 8-Position: Chemical Synthesis and Stability

  摘要：

  本文描述了 8-取代的 2′,3′-二脱氧腺苷家族中基本未知的新型类似物的合成。利用哺乳动物腺苷脱氨酶对其中两种类似物的水解脱氨，酶法合成了 2′,3′-双脱氧腺苷化合物。2′,3′-二脱氧-8-氢氧基腺苷的糖苷键对水解裂解非常稳定，这在二脱氧核苷中是非常罕见的。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27066
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 8-Methoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  环状二核苷酸类似物、其药物组合物及应用

  摘要：

  本发明公开了一种环状二核苷酸类似物、其药物组合物及应用。本发明的环状二核苷酸类似物(I)、其异构体、前药、稳定的同位素衍生物或药学上可接受的盐具有如下结构。本发明的环状二核苷酸类似物可用作干扰素基因刺激因子STING及其相关信号通路的调节剂，可有效治疗和/或缓解多种类型的疾病，包括且不限于恶性肿瘤，炎症、自身免疫性疾病、传染性疾病。另外，STING调节剂还可以作为疫苗佐剂。

  公开号：

  CN110938104A

文献信息

• Kinetics and mechanism of the defluorination of 8-fluoropurine nucleosides in basic and acidic media
  作者：Jie Liu、Jorge R. Barrio、Nagichettiar Satyamurthy

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.06.006

  日期：2006.9

  protected 8-fluoroguanosine, 8-fluoroinosine and 8-fluoroadenosine derivatives were prepared by direct fluorination of acetyl-protected purine nucleosides with elemental fluorine in solvents such as chloroform, acetonitrile and nitromethane. Fluorination reactions conducted in chloroform medium gave better yields of 8-fluoropurines. The fluorination yields were slightly lower when acetonitrile or nitromethane

  为了研究C（8）-氟键在8-氟嘌呤核苷中的稳定性，通过在溶剂（例如氯仿）中用元素氟直接氟化乙酰基保护的嘌呤核苷，制备了一些受保护的8-氟鸟苷，8-氟肌苷和8-氟腺苷衍生物。 ，乙腈和硝基甲烷。在氯仿介质中进行的氟化反应产生了更好的8-氟嘌呤收率。当使用乙腈或硝基甲烷作为溶剂时，氟化收率略低，但是发现产品纯化要容易得多。对合成的受保护的氟核苷进行标准的碱性（NH 3（在甲醇或2-丙醇中）和在核苷化学相关的酸性（HCl在甲醇中）脱保护条件下，发生了有效的脱氟反应。使用19 F NMR光谱在拟一级反应条件下方便地跟踪这些脱氟反应的动力学。1 H NMR，LC-MS和质谱鉴定了动力学反应混合物的产物。基本介质中的脱氟反应速率常数（k obs）取决于C（8）处的电子密度，而酸性介质中的k obs数据由N 7的p K a确定。基于加减的机制（S N已提出将Ar）用于这些8-氟嘌呤核苷的脱氟反应。
• Exploiting Protein Conformational Change to Optimize Adenosine-Derived Inhibitors of HSP70
  作者：Matthew D. Cheeseman、Isaac M. Westwood、Olivier Barbeau、Martin Rowlands、Sarah Dobson、Alan M. Jones、Fiona Jeganathan、Rosemary Burke、Nadia Kadi、Paul Workman、Ian Collins、Rob L. M. van Montfort、Keith Jones

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b02001

  日期：2016.5.26

  importance in oncology, this protein has become a popular target for drug discovery, efforts which have as yet brought little success. This study demonstrates that adenosine-derived HSP70 inhibitors potentially bind to the protein with a novel mechanism of action, the stabilization by desolvation of an intramolecular salt-bridge which induces a conformational change in the protein, leading to high affinity

  HSP70 是一种分子伴侣，是热休克反应的关键组成部分。由于其在肿瘤学中的重要性，这种蛋白质已成为药物发现的热门目标，但这些努力尚未取得成功。该研究表明，腺苷衍生的 HSP70 抑制剂可能以一种新的作用机制与蛋白质结合，通过分子内盐桥的去溶剂化来稳定化，从而诱导蛋白质的构象变化，从而产生高亲和力配体。我们还证明，通过这种机制的应用，可以以合理的方式优化腺苷衍生的 HSP70 抑制剂。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS RELATED TO MODIFIED ADENOSINES FOR CONTROLLING OFF-TARGET EFFECTS IN RNA INTERFERENCE<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS ASSOCIÉS À DES ADÉNOSINES MODIFIÉES POUR RÉGULER DES EFFETS NON CIBLÉS DANS L'INTERFÉRENCE ARN
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2011119674A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Disclosed are compositions and methods related to modified nucleobases. Also disclosed are compositions and methods related to modified interfering RNAs. Also disclosed are compositions and methods related to modified adenonsine for controlling off-target effects in RNA interference.

  本发明涉及修改核碱基的组合物和方法。本发明还涉及修改干扰RNA的组合物和方法。本发明还涉及修改腺苷用于控制RNA干扰中的非特异性效应的组合物和方法。
• NOVEL ANTISENSE OLIGONUCLEOTIDE DERIVATIVES AGAINST HEPATITIS C VIRUS
  申请人：Imanishi, Takeshi

  公开号：EP1437408A1

  公开（公告）日：2004-07-14

  An antisense oligonucleotide derivative against HCV is provided which contains one or more nucleotide analogue units having a modified sugar portion and represented by the following general formula where B denotes a pyrimidine or purine nucleic acid base or an analogue thereof. The derivative of the present invention is an antisense against hepatitis C virus (HCV) gene, binds to HCV-RNA with high affinity within cells, can control and inhibit the expression of its gene with high efficiency, and shows high resistance to nucleases. The BNA antisense oligonucleotide of the present invention is also effective in an antisense method targeting HCV, no matter what secondary structures, such as loops or stems, in a target RNA nucleic acid are.

  本发明提供了一种抗 HCV 的反义寡核苷酸衍生物，它含有一个或多个核苷酸类似物单元，其糖部分经过修饰，并由下式通式表示 其中 B 表示嘧啶或嘌呤核酸碱基或其类似物。 本发明的衍生物是一种抗丙型肝炎病毒（HCV）基因的反义寡核苷酸，能在细胞内与 HCV-RNA 高亲和力地结合，能高效地控制和抑制其基因的表达，并对核酸酶有很强的抗性。 本发明的 BNA 反义寡核苷酸在针对 HCV 的反义方法中也是有效的，无论靶 RNA 核酸中的二级结构（如环或茎）是什么。
• Combination of an antimitotic agent and a selective superoxide dismutase mimetic in antitumor therapy
  申请人：Galera Therapeutics, LLC

  公开号：EP2859916A2

  公开（公告）日：2015-04-15

  The present disclosure relates to methods of treating cancers that are responsive to antimitotic anti-cancer agents. The methods involve the use of at least one antimitotic anti-cancer agents and a superoxide dismutase mimetic to potentiate the therapeutic effect of the anti-cancer agent(s).

  本公开涉及治疗对抗有丝分裂抗癌剂有反应的癌症的方法。 这些方法涉及使用至少一种抗有丝分裂抗癌剂和超氧化物歧化酶模拟物来增强抗癌剂的治疗效果。