2,3,5-三-O-乙酰基-8-氟腺苷酸 | 23205-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 2,3,5-三-O-乙酰基-8-氟腺苷酸
• 英文名称: O^2'_,O3'_,O5'5'-triacetyl-8-fluoro-adenosine
• 英文别名: 2',3',5'-Tri-O-acetyl-8-fluoroadenosine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(6-amino-8-fluoropurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 23205-66-5
• 化学式: C₁₆H₁₈FN₅O₇
• 分子量: 411.347
• InChiKey: YRTXFEDFTSISLW-SDBHATRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-三-O-乙酰基-8-氟腺苷酸 在 氨 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-氨基腺苷酸
  参考文献：
  名称：

  在碱性和酸性介质中8-氟嘌呤核苷脱氟的动力学和机理

  摘要：

  为了研究C（8）-氟键在8-氟嘌呤核苷中的稳定性，通过在溶剂（例如氯仿）中用元素氟直接氟化乙酰基保护的嘌呤核苷，制备了一些受保护的8-氟鸟苷，8-氟肌苷和8-氟腺苷衍生物。 ，乙腈和硝基甲烷。在氯仿介质中进行的氟化反应产生了更好的8-氟嘌呤收率。当使用乙腈或硝基甲烷作为溶剂时，氟化收率略低，但是发现产品纯化要容易得多。对合成的受保护的氟核苷进行标准的碱性（NH 3（在甲醇或2-丙醇中）和在核苷化学相关的酸性（HCl在甲醇中）脱保护条件下，发生了有效的脱氟反应。使用19 F NMR光谱在拟一级反应条件下方便地跟踪这些脱氟反应的动力学。1 H NMR，LC-MS和质谱鉴定了动力学反应混合物的产物。基本介质中的脱氟反应速率常数（k obs）取决于C（8）处的电子密度，而酸性介质中的k obs数据由N 7的p K a确定。基于加减的机制（S N已提出将Ar）用于这些8-氟嘌呤核苷的脱氟反应。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.06.006
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰腺苷 在 fluorine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以25%的产率得到2,3,5-三-O-乙酰基-8-氟腺苷酸
  参考文献：
  名称：

  Elemental Fluorine to 8-Fluoropurines in One Step

  摘要：

  An efficient regiocontrolled approach to the synthesis of 8-fluoropurines by direct fluorination of purines with dilute elemental fluorine is described. The one-step procedure produced regiospecific substitution of the C(8)-hydrogen of purine derivatives in isolated yields close to 30% with protected purines in CHCl3. Fluorination yields with unprotected purines in EtOH were reduced to less than 10%. The electrophilic fluorination procedure has a broad scope of applicability and permits a ready and easy access to 8-fluoropurine derivatives, for the first time, for evaluation of their biochemical and pharmacological properties.

  DOI：

  10.1021/ja961456c

文献信息

• The elusive 8-fluoroadenosine
  作者：Jorge R. Barrio、Mohammad Namavari、Randy E. Keen、Nagichettiar Satyamurthy

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01594-9

  日期：1998.10

  The synthesis of 8-fluoroadenosine has been accomplished for the first time. The kinetics of deamination of 8-fluoroadenosine with the enzyme adenosine deaminase has also been measured.

  首次完成了8-氟腺苷的合成。还已经测量了用腺苷脱氨酶使8-氟腺苷脱氨的动力学。
• US5861503A
  申请人：——

  公开号：US5861503A

  公开（公告）日：1999-01-19
• US6262254B1
  申请人：——

  公开号：US6262254B1

  公开（公告）日：2001-07-17
• Kinetics and mechanism of the defluorination of 8-fluoropurine nucleosides in basic and acidic media
  作者：Jie Liu、Jorge R. Barrio、Nagichettiar Satyamurthy

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.06.006

  日期：2006.9

  protected 8-fluoroguanosine, 8-fluoroinosine and 8-fluoroadenosine derivatives were prepared by direct fluorination of acetyl-protected purine nucleosides with elemental fluorine in solvents such as chloroform, acetonitrile and nitromethane. Fluorination reactions conducted in chloroform medium gave better yields of 8-fluoropurines. The fluorination yields were slightly lower when acetonitrile or nitromethane

  为了研究C（8）-氟键在8-氟嘌呤核苷中的稳定性，通过在溶剂（例如氯仿）中用元素氟直接氟化乙酰基保护的嘌呤核苷，制备了一些受保护的8-氟鸟苷，8-氟肌苷和8-氟腺苷衍生物。 ，乙腈和硝基甲烷。在氯仿介质中进行的氟化反应产生了更好的8-氟嘌呤收率。当使用乙腈或硝基甲烷作为溶剂时，氟化收率略低，但是发现产品纯化要容易得多。对合成的受保护的氟核苷进行标准的碱性（NH 3（在甲醇或2-丙醇中）和在核苷化学相关的酸性（HCl在甲醇中）脱保护条件下，发生了有效的脱氟反应。使用19 F NMR光谱在拟一级反应条件下方便地跟踪这些脱氟反应的动力学。1 H NMR，LC-MS和质谱鉴定了动力学反应混合物的产物。基本介质中的脱氟反应速率常数（k obs）取决于C（8）处的电子密度，而酸性介质中的k obs数据由N 7的p K a确定。基于加减的机制（S N已提出将Ar）用于这些8-氟嘌呤核苷的脱氟反应。
• Elemental Fluorine to 8-Fluoropurines in One Step
  作者：Jorge R. Barrio、Mohammad Namavari、Michael E. Phelps、Nagichettiar Satyamurthy

  DOI：10.1021/ja961456c

  日期：1996.1.1

  An efficient regiocontrolled approach to the synthesis of 8-fluoropurines by direct fluorination of purines with dilute elemental fluorine is described. The one-step procedure produced regiospecific substitution of the C(8)-hydrogen of purine derivatives in isolated yields close to 30% with protected purines in CHCl3. Fluorination yields with unprotected purines in EtOH were reduced to less than 10%. The electrophilic fluorination procedure has a broad scope of applicability and permits a ready and easy access to 8-fluoropurine derivatives, for the first time, for evaluation of their biochemical and pharmacological properties.